DOTA-PEG5-azide，大環(huán)化合物-五聚乙二醇-疊氮的概述
2026-01-16
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DOTA-PEG5-azide 是一種結(jié)合了 DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸）、五聚乙二醇（PEG5） 和 疊氮基團(tuán)（-N?） 的功能化分子，在生物醫(yī)學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
DOTA 核心：
DOTA 是一種強(qiáng)螯合劑，能夠與多種金屬離子（如 Gd3?、Cu2?、??Ga3?、1??Lu3? 等）形成穩(wěn)定的八配位絡(luò)合物。
其螯合穩(wěn)定性較高，與 Gd3? 形成的螯合物穩(wěn)定常數(shù)（log K）可達(dá) 102? 以上，適用于放射性標(biāo)記和磁共振成像（MRI）。
PEG5 鏈：
PEG5 是由五個(gè)乙二醇單元組成的聚合物，具有良好的水溶性和生物相容性。
PEG5 鏈的引入提高了分子的柔性和生物相容性，減少了免疫原性和非特異性結(jié)合，延長(zhǎng)了分子在體內(nèi)的循環(huán)時(shí)間。
同時(shí)，PEG5 鏈提供了柔性間隔，避免了 DOTA 核心與疊氮基團(tuán)之間的空間位阻。
疊氮基團(tuán)（-N?）：
疊氮基團(tuán)是一個(gè)反應(yīng)性官能團(tuán)，能夠與帶有炔基結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生高效的環(huán)化反應(yīng)（如 SPAAC，即應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)），形成 1,2,3-三唑化合物。
這種反應(yīng)具有高度選擇性和高效性，無(wú)需銅催化劑，適用于生物標(biāo)記和分子修飾。
結(jié)構(gòu)式：
二、物理性質(zhì)
分子式：C??H??N?O??
分子量：692.8
外觀：白色固體
純度：通常 ≥95%
溶解性：溶于二氯甲烷、極性有機(jī)溶劑（如 DMF、DMSO）、醇類以及低水含量的溶劑中，也溶于水。
穩(wěn)定性：在適當(dāng)?shù)膬?chǔ)存條件下（如 -20℃ 冷藏、干燥、避光），DOTA-PEG5-azide 能夠保持其化學(xué)穩(wěn)定性。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
放射性藥物標(biāo)記：
DOTA-PEG5-azide 可與放射性同位素（如 ??Cu、??Ga）結(jié)合，形成穩(wěn)定的放射性標(biāo)記物，用于正電子發(fā)射斷層顯像（PET）和單光子發(fā)射計(jì)算機(jī)斷層顯像（SPECT）。
這些放射性藥物能夠精準(zhǔn)地將放射性同位素遞送至病變部位，實(shí)現(xiàn)局部放射治療，降低脫靶毒性。
磁共振成像（MRI）造影劑：
DOTA-PEG5-azide 與 Gd3? 螯合后，可作為 MRI 造影劑，提高圖像對(duì)比度。
PEG5 鏈的引入提高了造影劑的水溶性和生物相容性，減少了非特異性結(jié)合，延長(zhǎng)了體內(nèi)循環(huán)時(shí)間。
靶向藥物遞送系統(tǒng)：
DOTA-PEG5-azide 可與靶向分子（如抗體、多肽）偶聯(lián)，形成靶向藥物遞送系統(tǒng)。
這種系統(tǒng)能夠精確地將藥物遞送至病灶區(qū)域，提高治療效果并減少副作用。
此外，DOTA-PEG5-azide 還可參與環(huán)化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)藥物輸送，通過(guò)修飾藥物分子提高其靶向性和生物利用度。
生物分子標(biāo)記：
DOTA-PEG5-azide 可用于標(biāo)記各種疊氮化合物基底，包括生物分子（如蛋白質(zhì)、核酸、糖類）、聚合物和固體表面。
其親水性 PEG 間隔臂提供了一個(gè)長(zhǎng)而靈活的連接，減少了空間位阻，提高了標(biāo)記的效率和準(zhǔn)確性。
點(diǎn)擊化學(xué)：
DOTA-PEG5-azide 在點(diǎn)擊化學(xué)中具有重要作用，其疊氮基團(tuán)可以與帶有炔基結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生高效的環(huán)化反應(yīng)，形成 1,2,3-三唑化合物。
這種反應(yīng)具有高度選擇性和高效性，適用于生物標(biāo)記和分子修飾。
PROTACs 合成：
DOTA-PEG5-azide 還可作為 PEG 基 PROTAC 連接子，用于合成 PROTACs（蛋白降解靶向嵌合體）。
PROTACs 是一種利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標(biāo)蛋白的新技術(shù)，DOTA-PEG5-azide 的引入為 PROTACs 的合成提供了新的選擇。
四、特點(diǎn)
高穩(wěn)定性：DOTA 核心與金屬離子的螯合穩(wěn)定性較高，適用于復(fù)雜生物環(huán)境。
良好的生物相容性：PEG5 鏈的引入降低了免疫原性，適用于體內(nèi)應(yīng)用。
高反應(yīng)活性：疊氮基團(tuán)提供了化學(xué)修飾的靈活性，可偶聯(lián)多種生物分子或功能單元。
多功能性：DOTA-PEG5-azide 結(jié)合了螯合、靶向和化學(xué)修飾等多種功能，適用于多種生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用場(chǎng)景。
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