p-NH2-Bn-oxo-DO3A 是一種具有雙功能特性的多齒大環(huán)螯合劑，其詳細(xì)介紹如下：

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

• 核心骨架：基于DO3A（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7-三乙酸）結(jié)構(gòu)，保留三個(gè)乙酸臂形成三齒羧酸配體，為金屬離子提供強(qiáng)配位環(huán)境。

• 修飾基團(tuán)：

• 氧橋（oxo）：連接大環(huán)與側(cè)鏈，增強(qiáng)分子剛性和空間構(gòu)象穩(wěn)定性，優(yōu)化配體空間構(gòu)型，使金屬配合物更牢固，減少解離率。

• 對(duì)位氨基芐基（p-NH2-Bn）：提供活潑的伯胺基團(tuán)，用于與生物大分子（如蛋白質(zhì)、抗體）共價(jià)連接。

結(jié)構(gòu)式：

二、物理化學(xué)性質(zhì)

• 分子式：C21H32N4O7·2HCl·2H2O。

• 分子量：約561.5。

• 外觀：固體/粉末。

• 溶解性：溶于水及部分有機(jī)溶劑。

• 穩(wěn)定性：需低溫、避光、干燥儲(chǔ)存，防止分解或變質(zhì)。

三、功能特性

• 強(qiáng)金屬螯合能力：

• 能與多種金屬離子（如Gd3?、??Cu2?、111In3?等）形成穩(wěn)定絡(luò)合物，防止金屬離子在體內(nèi)非特異性釋放，提升分子影像信噪比和安全性。

• 氧橋增強(qiáng)分子剛性，優(yōu)化配體空間構(gòu)型，使金屬配合物更牢固，減少解離率，有利于體內(nèi)長時(shí)間穩(wěn)定存在。

• 生物偶聯(lián)能力：

• 對(duì)位氨基芐基提供活潑伯胺基團(tuán)，可在溫和條件下與活性酯、異氰酸酯等生物偶聯(lián)試劑反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)與抗體、酶、蛋白質(zhì)等生物分子的高效共價(jià)結(jié)合。

• 拓寬了配體在生物標(biāo)記和靶向藥物開發(fā)中的應(yīng)用范圍。

四、合成方法

• 起始物：以DO3A-tris(tert-butyl ester)或相應(yīng)活化前體為起點(diǎn)，起始物通常包含DO3A的三乙酸保護(hù)酯基，為后續(xù)官能團(tuán)選擇性修飾提供保護(hù)。

• 氧橋形成：通過合適的方法將DO3A骨架的某些亞氮原子間形成氧橋連接，增強(qiáng)分子的剛性及空間構(gòu)型穩(wěn)定性。

• 氨基芐基引入：

• 先合成含氨基保護(hù)基的芐基鹵代物或醛類。

• 通過親核取代反應(yīng)或還原胺化，將芐基胺連接到DO3A的羧酸活性位點(diǎn)。

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