NOTA-(COOt-Bu)3-Bn-NCS,NOTA-三叔丁酯-Bn-NCS的相關(guān)描述
2026-01-22
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NOTA-(COOt-Bu)3-Bn-NCS是一種多功能螯合配體,融合了NOTA基團、三叔丁酯保護基、芐基連接基和異硫氰酸酯(NCS)活性基團,在生物醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)及有機合成領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能解析
NOTA基團
作為大環(huán)螯合劑,NOTA(1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-1,4,7-三乙酸)含三個氮原子和三個羧酸位點,可高效螯合多種三價金屬離子(如Ga3?、In3?、Cu2?),形成穩(wěn)定的八面體或五配位復(fù)合物。
三叔丁酯(COOt-Bu)?
作為羧酸保護基,叔丁酯基團可防止NOTA在合成過程中過早螯合金屬離子或發(fā)生副反應(yīng),同時增加分子的親脂性與穩(wěn)定性。
芐基(Bn)連接基
提供穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)支撐,并增強分子間的鏈接能力,常用于連接其他功能基團或生物分子。
異硫氰酸酯(NCS)基團
活性基團,可與氨基(–NH?)等親核試劑反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫脲鍵,實現(xiàn)與蛋白質(zhì)、抗體或多肽的共價偶聯(lián)。
二、核心應(yīng)用場景
生物醫(yī)學(xué)成像
放射性標記:NOTA基團螯合??Ga等放射性同位素,結(jié)合NCS基團與抗體偶聯(lián),制備PET探針,實現(xiàn)腫瘤精準成像。
熒光探針:通過NCS基團連接熒光染料(如Cy5),標記細胞表面受體或蛋白質(zhì),實時追蹤生物過程。
靶向藥物遞送
抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC):NCS基團與抗體氨基反應(yīng),將藥物(如細胞毒素)靶向遞送至腫瘤細胞,減少全身毒性。
納米載體修飾:通過芐基連接基將NOTA-(COOt-Bu)?-Bn-NCS修飾于納米顆粒表面,偶聯(lián)靶向配體(如葉酸),增強腫瘤靶向性。
蛋白質(zhì)標記與功能化
特異性標記:NCS基團與蛋白質(zhì)賴氨酸殘基反應(yīng),引入熒光標記或生物素,用于蛋白質(zhì)組學(xué)研究或親和純化。
穩(wěn)定性增強:三叔丁酯保護基防止羧酸基團水解,確保標記過程的可控性。
有機合成與材料科學(xué)
中間體合成:作為多功能中間體,參與復(fù)雜有機分子的構(gòu)建,引入NOTA螯合功能或NCS反應(yīng)活性。
材料改性:修飾高分子材料表面,通過點擊反應(yīng)連接生物分子,賦予材料生物活性或智能響應(yīng)性。
三、操作與儲存建議
儲存條件:短期(數(shù)天至數(shù)周)于0-4°C避光保存,長期(數(shù)月至數(shù)年)需-20°C冷凍,避免反復(fù)凍融。
使用注意:操作時需佩戴防護裝備,防止接觸皮膚或吸入;未用完溶液應(yīng)分裝冷凍,避免污染。
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