cas:162148-45-0,Bis-CBZ-Cyclen的應用
2026-01-30
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Bis-CBZ-Cyclen 是一種結合了 CBZ(芐氧羰基)保護基團 和 Cyclen(1,4,7,10-四氮雜環十二烷)大環配體 的化學復合物,具有特殊的化學結構和廣泛的應用潛力。以下是關于 Bis-CBZ-Cyclen 的詳細介紹:
一、基本信息
CAS 號:162148-45-0
化學名稱:1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,7-二羧酸二芐酯(1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,7-bis(benzylcarbamide))
化學式:C??H??N?O?
分子量:440.54 g/mol
純度:≥ 95%
外觀:白色或淡黃色粉末
溶解性:易溶于有機溶劑(如氯仿、二氯甲烷),難溶于水
存儲條件:需冷藏于 -20°C,避光、避濕保存
結構式:
二、化學結構與特性
Cyclen 核心:Cyclen 是一種大環配體,含有四個氮原子,能夠提供多個配位位點,與金屬離子(如 Gd3?、Cu2?、Zn2? 等)形成穩定的螯合物。
CBZ 保護基團:兩個 CBZ 基團分別連接在 Cyclen 的 1 和 7 位氮原子上,起到保護作用,防止這些氮原子在合成過程中發生不必要的反應。同時,CBZ 基團可在特定條件下(如酸性或催化氫化條件下)被去除,暴露出活性氨基,便于進一步修飾。
區域選擇性:CBZ 基團的引入使得 Cyclen 的 4 和 10 位氮原子保持活性,可用于區域選擇性功能化,構建復雜的分子架構。
三、合成方法
Bis-CBZ-Cyclen 的合成通常涉及以下步驟:
Cyclen 的保護:將 Cyclen 與 CBZ-Cl(芐氧羰基氯)反應,在 1 和 7 位氮原子上引入 CBZ 保護基團。
純化:通過柱層析或制備型 HPLC 純化產物,獲得高純度的 Bis-CBZ-Cyclen。
功能化(可選):在 4 和 10 位氮原子上引入其他功能基團,構建更復雜的分子結構。
去保護(可選):在特定條件下(如酸性或催化氫化條件下)去除 CBZ 保護基團,暴露出活性氨基,便于進一步修飾或與生物分子結合。
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