CAS:1608140-48-2，endo BCN-PEG8-NHS ester的概述
2026-02-07
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endo-BCN-PEG8-NHS ester 是一種結合了內式雙環壬炔（endo-BCN）基團、八聚乙二醇（PEG8）鏈段和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的有機化合物，在生物醫學研究和納米技術領域具有廣泛應用。
化學結構與性質
分子式：C??H??N?O??
分子量：714.81
CAS號：1608140-48-2
外觀：無色油狀
純度：通常≥95%
溶解性：溶于大部分有機溶劑（如DMSO、DMF、乙腈等），也具有良好的水溶性
穩定性：NHS酯基對水分敏感，易水解，因此建議無水條件操作并現配現用。同時，應避免反復凍融，以保持其穩定性。
結構式：
功能基團與反應特性
NHS酯基：能夠與蛋白質的伯胺基團（-NH?）、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發生化學反應，形成穩定的酰胺鍵。這一反應在中性或弱堿性pH條件下進行，為生物分子的標記與偶聯提供了有力工具。
endo-BCN基團：具有高反應活性，能夠與疊氮化物標記的生物分子發生環張力促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC），生成穩定的三氮唑連接。該反應無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細胞或體內標記。
PEG8鏈段：由八個乙二醇單元組成，提供了良好的親水性和生物相容性。這有助于增加試劑在生物環境中的穩定性和溶解性，同時減少非特異性結合的可能性。
用途
生物分子標記與偶聯：
用于標記蛋白質、抗體、寡核苷酸等生物分子，結合熒光探針或放射性同位素實現可視化。
通過偶聯反應將生物分子與熒光探針、抗體或其他生物活性物質連接起來，從而實現對生物分子的追蹤、檢測或功能調控。
藥物開發：
作為連接橋，將藥物分子與靶向分子（如抗體或受體配體等）有效偶聯，實現藥物的定向輸送與精準治療。
用于制備抗體藥物偶聯物（ADC），改善藥物的水溶性和穩定性，提高生物利用度。
作為PROTAC linker，連接E3泛素連接酶配體和目標蛋白配體，用于合成PROTAC分子。PROTAC分子可利用細胞內的泛素-蛋白酶體系統選擇性降解目標蛋白。
納米技術：
用于制備生物相容性水凝膠、納米材料等。例如，通過BCN基團與含疊氮基團的聚乙二醇二硫醇反應，制備具有交聯結構的水凝膠。
用于脂質體、納米顆粒、聚合物表面功能化，提高親水性與循環穩定性。
生物成像：
通過點擊化學反應連接熒光染料或生物素，用于細胞表面標記和成像。
生物傳感器：
用于修飾生物傳感器的表面，提高其特異性和靈敏度。
使用注意事項
保存條件：應存儲在-20℃以下的環境中，并避免反復凍融。同時，應避光保存，以防止試劑分解。
操作建議：由于NHS酯基對水分敏感，易水解，因此建議無水條件操作并現配現用。在配制儲備液時，可根據溶解性選擇DMSO、DMF或乙腈等有機溶劑。
安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。
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