cas:1616668-55-3,Tetrazine NHS ester,四嗪-琥珀酰亞胺酯的介紹
2026-03-04
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Tetrazine NHS ester 是一種結合了 四嗪基團 和 NHS酯基 的生物正交反應試劑,具有以下特點:
化學結構與組成
分子式:C??H??N?O?
分子量:313.27
CAS號:1616668-55-3
外觀:紅色結晶
結構特點:
四嗪基團:具有高反應活性,可與 反式環辛烯(TCO) 發生快速、特異的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)環加成反應,無需催化劑。
NHS酯基:可與含氨基(-NH?)的分子(如蛋白質、肽鏈、抗體等)在溫和條件下(pH 7-9)形成穩定的酰胺鍵。
結構式:

反應特性
四嗪-TCO反應:
反應速率極快(二級速率常數可達10?-10? M?1s?1),適用于需要快速標記或偶聯的場景。
生物正交性:在生物體系中具有高度特異性,不與其他天然生物分子發生反應。
條件溫和:無需催化劑,可在生理或弱堿性條件下進行。
NHS酯與氨基的反應:
在中性或微堿性pH值下與伯胺反應形成共價鍵。
反應高效,適用于蛋白質、多肽、抗體等生物分子的修飾。
應用領域
生物成像:
通過四嗪基團與TCO修飾的熒光分子反應,實現快速、特異性標記,適用于細胞成像、分子動態追蹤及活體成像。
蛋白質修飾:
NHS酯基團可與蛋白質表面的賴氨酸殘基反應,標記抗體或抗原,用于流式細胞術、免疫熒光或蛋白質組學分析。
靶向藥物遞送:
作為連接子,將藥物分子與靶向載體(如抗體、納米顆粒等)連接起來,構建靶向藥物遞送系統。
材料科學:
修飾納米顆粒(如金納米顆粒、量子點)表面,降低聚集傾向,同時引入靶向功能。
用于生物傳感器芯片、組織工程支架或植入式醫療設備的表面修飾,提升親水性、抗污性及生物相容性。
PROTAC技術:
在蛋白降解靶向嵌合體(PROTAC)設計中,四嗪基團可與TCO修飾的E3連接酶配體結合,構建降解靶蛋白的分子工具。
優勢
反應快速且高效:四嗪-TCO反應是目前已知較快的生物正交反應之一,適用于低濃度或快速反應場景。
生物相容性好:PEG鏈段與溫和反應條件減少對生物體系的干擾。
結構靈活:通過NHS酯基團與不同功能基團偶聯,可定制化設計分子工具。
多功能性:集成標記、靶向、遞送等多種功能于一體,簡化實驗流程。
注意事項
儲存條件:需在 -20°C 下避光、干燥保存,避免反復凍融。
操作安全:佩戴手套和護目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入。
用途限制:僅供科研使用,不可用于人體。
關于我們:
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溫馨提示:供應產品僅用于科研,不能用于人體!
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