Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine,甲基四嗪-PEG5-甲基四嗪的概述
2026-03-28
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Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine 是一種基于 PEG 的 PROTAC 連接子,同時具備點擊化學試劑的特性,在生物醫學研究和藥物開發中具有重要應用價值。以下是關于該化合物的詳細介紹:
一、化學結構與性質
分子式:C34H44N10O7
分子量:704.79
外觀:通常為紅色至暗紅色固體粉末,色澤均勻,無明顯結塊,長期儲存可能出現輕微顏色加深。
溶解性:微溶于純水,易溶于DMSO、DMF、甲醇等有機溶劑,可通過添加適量有機溶劑與水混合。
穩定性:對光和溫度敏感,為了保持試劑的使用效果,應始終保持在低溫干燥條件下,避光,避免頻繁解凍和冷凍。
結構式:

二、化學特性與反應活性
甲基四嗪基團:富含氮的芳香環,電子缺陷,可在逆電子需求 Diels-Alder(IEDDA)反應中與trans-cyclooctene(TCO)等應變烯烴快速、選擇性地環加成,形成穩定的dihydropyridazine鍵。
PEG5 鏈:由五個乙二醇單元(–(CH?CH?O)?–)組成,提供良好的水溶性、柔性空間和生物相容性,降低分子聚集并提升血液循環時間。在生物體內或溫和反應條件下,PEG鏈可保護甲基四嗪基團,減少非特異性反應。
另一端甲基四嗪:與PEG鏈相連,進一步增強反應活性,支持雙功能化修飾。
三、應用領域
PROTAC 分子合成:
PROTAC 分子由E3 泛素連接酶配體、目標蛋白配體和連接子三部分組成。Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine 作為連接子,將 E3 配體與目標蛋白配體連接起來,形成三聯體分子。
利用細胞內泛素-蛋白酶體系統,選擇性降解目標蛋白。
生物正交化學:
甲基四嗪基團支持與 TCO 修飾的配體快速連接,實現模塊化合成。
IEDDA 反應:甲基四嗪基團與 TCO 修飾的生物分子(如蛋白質、肽、抗體)發生快速、選擇性環加成,形成穩定的dihydropyridazine鍵。
生物標記與成像:
生物標記:將熒光染料或放射性核素通過點擊化學反應偶聯到生物分子上,實現高靈敏度檢測。
熒光成像:通過點擊化學反應將熒光探針偶聯到生物分子上,用于細胞成像或活體成像。
PET/SPECT 成像:利用放射性核素標記的甲基四嗪-PEG5-methyltetrazine 進行正電子發射斷層掃描(PET)或單光子發射計算機斷層掃描(SPECT)成像,實現疾病早期診斷。
藥物遞送:
構建靶向藥物遞送系統,實現藥物在病灶部位的精準釋放。
材料科學:
修飾納米材料表面,增強其生物相容性和功能化。
四、儲存與操作注意事項
儲存條件:盡可能儲存在-20℃環境下,條件允許下材料可在惰性氣體下處理,以獲試劑更好的穩定性。
操作注意事項:
避免光照和反復凍融,以保持長期穩定性。
供應產品僅用于科研,不能用于人體。
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