甲基四嗪-四聚乙二醇-碘乙酰胺,Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide的描述
2026-03-29
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Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide 是一種結合了甲基四嗪(Methyltetrazine)、四聚乙二醇(PEG4)和碘乙酰胺(Iodoacetamide)三部分結構的化合物,具有特殊的化學和生物特性,在科研和工業應用中具有廣泛的用途。
化學結構與性質
分子式:C23H33IN6O6
分子量:616.46
外觀:通常為紅色固體或白色固體
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)等,部分資料表明其在水中有良好的溶解性。
穩定性:需在-20℃以下長期保存,避免氧化和潮濕,溶液需使用無氧溶劑(如氬氣保護的DMSO)配制。
結構式:

功能特性
甲基四嗪基團:
具有高反應活性,可通過逆電子需求Diels-Alder反應(IEDDA)與應變烯烴(如反式環辛烯,TCO)或炔烴快速結合,生成穩定的三唑環結構。
該反應具有出色的動力學和選擇性,不需要銅催化劑或高溫,適用于復雜生物體系。
PEG4鏈:
由4個乙二醇單元組成,提供良好的水溶性和生物相容性。
減少免疫原性,降低非特異性吸附,提高標記的均一性。
增加分子的柔韌性,使其更容易通過細胞膜等生物屏障。
碘乙酰胺基團:
其碘原子具有強親電性,可與巰基(-SH)發生快速且選擇性的反應,形成穩定的硫醚鍵。
用于蛋白質或抗體的靶向標記,特別是含巰基的膜蛋白或半胱氨酸殘基。
應用領域
蛋白質靶向標記:
通過碘乙酰胺基團特異性結合含巰基的蛋白質,實現蛋白質的靶向標記。
結合甲基四嗪-TCO反應,可進一步偶聯熒光探針或其他功能分子,用于蛋白質的動態追蹤和功能研究。
抗體-藥物偶聯物(ADC)開發:
碘乙酰胺基團可精準標記抗體的巰基位點,提高偶聯均一性。
PEG4鏈可降低非特異性吸附,減少脫靶效應,提高ADC的療效和安全性。
活細胞動態成像:
標記含巰基的膜蛋白,通過甲基四嗪-TCO反應偶聯熒光探針,實現活細胞表面蛋白的動態追蹤。
適用于研究細胞間識別、黏附、信號轉導等動態過程。
生物傳感器構建:
作為綠色熒光信號單元或識別單元,通過IEDDA反應快速組裝生物傳感器。
用于檢測金屬離子、小分子或蛋白質等生物標志物。
材料科學:
修飾金納米顆粒、量子點、脂質體等材料表面,制備熒光功能材料。
適用于細胞成像、環境污染物檢測及材料追蹤等領域。
使用注意事項
儲存條件:需保存于-20℃以下,避免氧化和潮濕。溶液需使用無氧溶劑配制,并盡快使用。
操作要求:取用時需保持干燥,避免水分導致反應活性降低。避免頻繁的溶解和凍干,以減少分子結構的破壞。
安全警示:僅用于科學研究或工業應用等非醫療目的,非藥用,非食用。
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