雙吡啶-四嗪-一聚乙二醇-炔,Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne的概述
2026-03-29
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Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne 是一種結合了吡啶(Py)、四嗪(Tetrazine)、一聚乙二醇(PEG1)鏈和炔基(Alkyne)的化合物,在生物化學和生物醫學研究中展現出廣泛的應用潛力。
化學結構與特性
分子式:C20H18N8O3
分子量:418.42
外觀:通常為紅色固體
純度:95%
溶解性:溶于二氯甲烷、極性有機溶劑(如DMF、DMSO)、醇類及低水溶液
穩定性:在-20℃下避光避濕保存可保持穩定1年
結構式:

功能基團及其作用
吡啶(Py)基團:
提升了分子的親水性及穩定性。
為后續的化學修飾提供了額外的結合位點。
四嗪(Tetrazine)基團:
作為電子缺乏的二烯體,能夠與電子豐富的雙烯體(如反式環辛烯,TCO)發生逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應,生成穩定的二氫噠嗪鍵。
這種反應具有極快的動力學和選擇性,能夠在水性和其他復雜的化學環境中實現低豐度生物聚合物的綴合。
一聚乙二醇(PEG1)鏈:
增強了分子的溶解性及柔韌性。
改善了生物體系中的分散性和非特異性結合。
降低了免疫原性。
炔基(Alkyne):
能夠參與銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC),進一步擴展了該化合物的反應靈活性。
應用領域
生物分子標記與成像:
Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne可用于標記含有TCO或疊氮基團的生物分子(如蛋白質、抗體、核酸等),實現活細胞或組織中的特異性成像。
通過與熒光染料或放射性同位素偶聯,可實現對目標分子的動態追蹤和定量分析。
藥物遞送系統:
該化合物可作為藥物載體的連接臂,將藥物分子與靶向配體(如抗體、多肽)偶聯,實現藥物的靶向遞送。
PEG鏈的引入可延長藥物在體內的循環時間,提高藥物的穩定性和生物利用度。
生物分子探針的構建:
Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne可用于構建生物分子探針,通過IEDDA反應或CuAAC反應將功能分子(如熒光基團、生物素、酶等)與目標生物分子連接。
該反應具有高度的選擇性和生物正交性,不會干擾生物分子的天然功能。
功能化聚合物材料的制備:
該化合物可用于制備功能化聚合物材料,通過點擊化學反應將特定官能團引入聚合物鏈中,賦予材料新的性能(如自修復、刺激響應性等)。
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