cas：85081-69-2，(4E)-TCO-OH，(4E)-反式環辛烯-羥基的應用
2026-04-12
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(4E)-TCO-OH（反式環辛烯-羥基）是一種結合反式環辛烯（TCO）與羥基（-OH）功能的化合物，在生物正交化學、材料科學及藥物研發中具有重要應用價值，以下是其詳細介紹：
一、基本信息
CAS號：85081-69-2
分子式：C?H??O
分子量：126.2
外觀：淡黃色或無色油狀液體，也可能呈固體或粘性液體（取決于分子量或修飾基團）。
溶解性：易溶于有機溶劑（如DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿），部分條件下可溶于水（如通過PEG修飾后）。
結構式：
二、結構特性
反式環辛烯（TCO）：具有較大的環張力和特定的空間構型，能夠進行快速、高效的生物正交反應。TCO作為親雙烯體，可與四嗪（Tetrazine）通過逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（iEDDA）高效結合，無需催化劑，反應速率極快（k ≈ 103-10? M?1s?1），適用于活細胞標記和藥物遞送。
羥基（-OH）：提供了一個反應位點，可以通過進一步的化學修飾，將(4E)-TCO-OH偶聯到其他功能分子上。羥基可參與酯化、醚化、酰化等反應，進一步修飾為羧基、氨基、生物素等功能基團，擴展應用范圍。
三、應用領域
生物正交化學：
特異性標記：TCO基團可以與四嗪（Tetrazine）基團高效地發生點擊反應，用于在細胞內外進行特異性標記。這種應用在活體成像、蛋白質標記和分子跟蹤等實驗中非常有用。
活體成像：利用TCO-四嗪反應實現細胞或組織內的特異性標記，無需金屬催化劑，減少背景干擾。
藥物遞送：
精準藥物釋放：通過TCO修飾藥物載體（如脂質體、聚合物），與四嗪標記的靶向分子結合，實現精準藥物釋放。
抗體-藥物偶聯物（ADC）：通過TCO修飾抗體，與四嗪標記的細胞毒素藥物結合，提高ADC的均一性和穩定性。
蛋白質功能化：
蛋白質互作研究：將TCO基團引入蛋白質，后續通過點擊反應偶聯熒光探針、放射性同位素等，用于蛋白質互作研究或疾病診斷。
表面修飾：
納米顆粒修飾：通過羥基將TCO基團固定在納米顆粒、聚合物或生物材料表面，賦予其生物正交反應能力，用于生物傳感器或組織工程。
聚乙二醇（PEG）修飾：通過TCO-PEG-OH等衍生物改善材料的水溶性、生物相容性和穩定性，延長體內循環時間。
PROTAC技術：
靶蛋白降解：作為連接體（Linker）合成PROTAC分子，通過TCO-四嗪反應實現靶蛋白的特異性降解。
四、儲存與操作注意事項
儲存條件：應在-20℃下避光保存，避免反復凍融導致降解。
溶解建議：溶解時建議使用無水溶劑（如DMSO），防止羥基水解。
安全防護：操作時佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。廢棄物需按實驗室規范處理，防止環境污染。
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