Cy5.5-TCO，Cy5.5-反式環辛烯的描述
2026-04-14
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Cy5.5-TCO 是一種結合了近紅外熒光染料 Cy5.5 和反式環辛烯（TCO）基團的化合物，具有優異的光學性能和生物正交反應活性，廣泛應用于生物醫學研究和生物分析領域。
化學結構與性質
分子式：C??H??N?O??
分子量：約 834.18
外觀：藍色固體
純度：≥95%
溶解性：溶于多種有機溶劑，如 DMSO、DMF 等
儲存條件：-20℃ 避光保存，避免反復凍融
結構式：
Cy5.5-TCO 的化學結構由兩部分組成：
Cy5.5 熒光染料：
屬于花青素類染料，具有長波長（吸收峰 675-690 nm，發射峰 695-720 nm）的近紅外吸收和發射特性。
分子骨架由兩個吲哚環通過共軛碳鏈連接，形成高度共軛體系，賦予其高熒光量子產率（>0.3）和優異的光穩定性，適合長時間成像。
反式環辛烯（TCO）基團：
是一種八元環不飽和烯烴，呈反式構型，具有高環張力和反應活性。
可與四嗪（Tetrazine）通過逆電子需求的 Diels-Alder 反應（IEDDA）快速形成穩定的二氫噠嗪鍵，反應速率常數達 103-10? M?1s?1。
反應無需催化劑、條件溫和（生理 pH、室溫），副產物無毒，對生物分子無損傷。
柔性連接鏈：
Cy5.5 與 TCO 之間通常通過聚乙二醇（PEG）或短碳鏈連接。
這種柔性連接鏈既保證了兩者的空間獨立性，又提高了分子的水溶性，減少了染料的自聚集效應，同時保障了 TCO 的反應活性不受阻礙。
應用領域
生物成像：
深層組織成像：Cy5.5 的近紅外熒光特性使其能夠穿透較厚的生物組織（如皮膚、肌肉），減少背景自發熒光干擾，實現低背景、高對比度的深層成像。
細胞成像：用于細胞表面標記，通過與細胞表面的特定受體或蛋白結合，將熒光染料引入細胞表面，然后利用熒光顯微鏡進行細胞成像，實現對細胞的實時跟蹤和功能研究。
生物分子標記與追蹤：
通過 TCO 與四嗪的特異性反應，可標記蛋白質、核酸、多肽等生物分子，實現細胞內定位、相互作用研究及動態過程追蹤。
適用于活細胞及體內環境的實時標記與追蹤，具有高選擇性和快速性。
生物傳感器開發：
利用熒光強度變化反映生物分子濃度或活性變化，構建高靈敏度生物傳感器。
材料科學：
在納米技術、新材料研究中，作為功能化修飾基團，改善材料表面性質或賦予其熒光特性。
聚合物化學：
用于接枝聚合物化合物的合成，或作為聚乙二醇改性功能涂層的活性化合物。
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