cas:158913-22-5,SPDP-C6-NHS ester的應用
2026-04-22
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SPDP-C6-NHS ester 是一種具有雙功能的交聯試劑,其CAS號為 158913-22-5,在生物化學和生物醫學領域具有廣泛應用。以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
名稱:SPDP-C6-NHS ester(琥珀酰亞胺基-6-[3-(2-吡啶基二硫基)丙酰胺基]己酸)
分子式:C18H23N3O5S2
分子量:425.52
外觀:白色固體
溶解性:溶于極性有機溶劑(如DMSO、DMF)和某些水溶液
穩定性:在干燥、避光和低溫條件下穩定,需避免水解
結構式:

二、結構特點
SPDP-C6-NHS ester 結合了NHS(N-羥基琥珀酰亞胺)活性酯和吡啶基er硫醚(pyridyldithiol)兩種功能基團,中間由一個6個碳原子的烷基鏈(C6)連接。這種結構特點使其具有以下功能:
NHS酯基團:能夠與含有氨基(-NH2)的化合物發生反應,形成穩定的酰胺鍵。
吡啶基er硫醚基團:含有可逆的二硫鍵結構,能夠與含有巰基(-SH)的化合物發生反應,形成二硫鍵。
C6烷基鏈:提供足夠的空間位阻,減少生物分子間的空間位阻,有利于提高偶聯效率和分子間的立體適應性。
三、功能與應用
蛋白質化學交聯:SPDP-C6-NHS ester 可以通過形成可逆的二硫鍵將巰基化合物和含有氨基的生物分子(如蛋白質)連接起來,實現蛋白質的化學交聯。
蛋白質功能化:通過NHS酯基團與蛋白質中的氨基反應,將SPDP-C6-NHS ester 連接到蛋白質上,然后利用吡啶基er硫醚基團與含巰基的分子反應,實現蛋白質的功能化。
抗體偶聯藥物(ADC)的合成:SPDP-C6-NHS ester 可用作可降解的ADC linker,將藥物通過二硫鍵與抗體連接。藥物釋放依賴于細胞內的還原環境,實現靶向釋放,減少副作用。
生物材料表面修飾:SPDP-C6-NHS ester 可用于將生物活性分子(如蛋白質、多肽、生長因子等)修飾到生物材料表面,改善生物材料的生物相容性和功能性。
PROTAC分子的合成:SPDP-C6-NHS ester 是一種PROTAC linker,屬于alkyl/ether類,可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子利用細胞內的泛素-蛋白酶體系統選擇性降解目標蛋白。
四、使用注意事項
儲存條件:SPDP-C6-NHS ester 應儲存在-20℃以下的環境中,冰凍、干燥、避光保存,避免頻繁解凍和冷凍。
反應條件:NHS酯在pH 7.0-8.5條件下能快速與氨基形成穩定鍵。吡啶基er硫醚與巰基的反應在還原條件下可被斷裂,便于后續的還原釋放或重組。
安全警示:SPDP-C6-NHS ester 僅用于科學研究或者工業應用等非醫療目的,不可用于人類,非藥用,非食用。
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