cas:485800-26-8,叔丁氧羰基-胱胺,t-Boc-Cystamine的描述
2026-04-25
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t-Boc-Cystamine 是一種含有叔丁氧羰基(Boc)保護基和胱胺結構的有機化合物,其化學式為 C?H??N?O?S?,分子量約為 252.4 g/mol,CAS號為 485800-26-8。以下是對其特點的詳細歸納:
一、結構特點
Boc保護基團:
Boc基團(叔丁氧羰基)是一種常用的氨基保護基,可在酸性條件下脫除,暴露出自由的氨基。
該基團的存在使得t-Boc-Cystamine在合成過程中能夠穩定氨基,避免其參與不必要的反應。
胱胺結構:
胱胺部分由兩個半胱氨酸殘基通過二硫鍵連接而成,可在還原條件下(如使用二硫蘇糖醇或三(2-羧乙基)膦)斷裂,形成兩個巰基(SH)基團。
巰基具有高反應性,可與多種官能團(如馬來酰亞胺、炔基等)發生反應,實現生物分子的功能化。
二、物理性質
溶解性:
t-Boc-Cystamine通??扇苡谟袡C溶劑,如二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和乙醇等。
部分產品表明其在水中有較好的溶解性,這取決于其純度和制備工藝。
穩定性:
在干燥、避光條件下,t-Boc-Cystamine相對穩定。
應避免與強酸、強堿或氧化劑接觸,以免發生化學反應導致其結構和性能受損。
三、化學性質
Boc基團的脫除:
在酸性條件下,Boc基團可被脫除,釋放出自由的氨基,為后續的化學修飾或偶聯提供反應位點。
二硫鍵的斷裂:
在還原條件下,胱胺部分的二硫鍵可斷裂,形成兩個巰基基團,進一步參與化學反應。
四、應用領域
生物偶聯:
t-Boc-Cystamine可用于將生物分子(如蛋白質、肽、核酸等)與功能性分子(如熒光染料、生物素、藥物分子等)連接。
通過脫除Boc基團和斷裂二硫鍵,可實現生物分子的功能化和標記。
藥物遞送:
在抗體藥物偶聯物(ADC)的合成中,t-Boc-Cystamine可作為可降解的連接子,連接抗體和細胞毒性藥物。
這種連接方式可實現藥物的靶向遞送,提高治療效果并減少對正常細胞的損害。
蛋白質化學:
t-Boc-Cystamine可用于合成含有二硫鍵的蛋白質或肽段,模擬天然蛋白質中的二硫鍵結構。
通過控制二硫鍵的形成和斷裂,可研究蛋白質的折疊和穩定性。
交聯劑:
在某些情況下,t-Boc-Cystamine可用作交聯劑,通過其二硫鍵將兩個分子連接起來。
這種交聯方式在生物材料科學和組織工程中具有潛在應用。
五、儲存
t-Boc-Cystamine應在低溫、避光條件下保存,以保持其穩定性和活性。
具體儲存溫度可能因產品而異,但通常建議在 -20℃ 下保存。
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