cas:1193111-39-5,磺酸基-SPDB,sulfo-SPDB的概述
2026-04-25
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sulfo-SPDB 是一種常用于生物化學和生物醫(yī)學領域的化學試劑,尤其在抗體偶聯(lián)藥物(ADC)的合成中發(fā)揮重要作用。以下是關于 sulfo-SPDB 的詳細介紹:
基本信息
CAS號:1193111-39-5
分子式:C??H??N?O?S?
分子量:406.45
外觀:淺黃色至棕色固體或液態(tài)
純度:通常≥95%
結構式:
結構特點
水溶性衍生物:sulfo-SPDB 是 SPDB(Succinimidyl 4-(p-sulfo-phenyl)butyrate)的一種水溶性衍生物,含有帶負電荷的磺酸基團(-SO?H)。這一基團顯著提高了其在水溶液中的溶解度和生物相容性,使其在生物學實驗中可直接用于水溶液,無需有機溶劑。
反應基團:
N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯基團:能夠與生物分子中的伯胺基團(-NH?)發(fā)生反應,形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一特性使得 sulfo-SPDB 能夠與抗體、蛋白質等生物大分子進行偶聯(lián)。
2-吡啶基二硫基團:能夠與含有巰基(-SH)的分子(如半胱氨酸殘基或巰基修飾的藥物、探針)發(fā)生硫醇-二硫交換反應,形成可逆的二硫鍵。這一特性在 ADC 的設計中尤為重要,因為它允許藥物在到達靶點后,在細胞內的還原環(huán)境中被釋放出來。
化學性質
溶解性:溶于 DMSO 等有機溶劑,部分產品表明其在水中有很好的溶解性。
反應活性:
NHS 酯基團:在 pH 7.0-8.5 條件下能快速與氨基形成穩(wěn)定鍵。
2-吡啶基二硫基團:能與巰基發(fā)生特異性反應,形成穩(wěn)定的二硫鍵。
可逆性:二硫鍵在還原條件下可被斷裂,實現藥物的可控釋放或重組。
生物相容性:具有良好的生物相容性,適用于生物體內的應用。
儲存與操作注意事項
儲存條件:
建議在 -20℃ 下保存,保質期為1年。
操作注意事項:
在操作過程中,應避免與強氧化劑、強酸、強堿等接觸,以免發(fā)生化學反應導致其結構和性能受損。
使用前需根據產品在不同溶劑中的溶解度選擇合適的溶劑配制儲備液。一旦配成溶液,應分裝保存,避免反復凍融造成的產品失效。
操作時需佩戴防護裝備,如手套和護目鏡,避免直接接觸。
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