SiR-Me-tetrazine,硅基羅丹明-甲基四嗪的應用
2026-04-27
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SiR-Me-tetrazine 中文名稱為硅羅丹明-甲基四嗪,以下是關于該化合物的詳細介紹:
一、基本信息
英文名稱:SiR-Me-tetrazine
分子式:C??H??N?O?Si
分子量:655.83
外觀:橙紅色至紅色固體粉末
溶解性:易溶于二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等極性有機溶劑,部分衍生物(如含PEG鏈)可溶于水
儲存條件:需在-20℃以下避光保存,以防止熒光淬滅或化學降解
結構式:

二、結構特性
核心結構:由硅羅丹明熒光團(提供近紅外熒光)與甲基四嗪反應基團(介導生物正交反應)組成,通過共價鍵連接形成穩定分子。
熒光特性:激發波長約為652nm(近紅外一區),發射波長約為674nm,位于生物組織低自發熒光窗口,可顯著減少背景干擾。
光穩定性:在連續光照下保持穩定,適用于長時間動態成像。
三、反應機制
IEDDA點擊化學:SiR-Me-tetrazine的核心功能基于逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA),甲基四嗪基團與反式環辛烯(TCO)或降冰片烯(NBE)發生快速共價結合,反應速率常數達103-10?M?1s?1,遠超傳統生物偶聯方法。
反應條件:無需催化劑,在生理條件(pH 7.4、37℃)下即可完成,且不與生物體內天然官能團(如氨基、羧基)反應。
反應效果:通過預修飾TCO的生物分子(如抗體、多肽)與SiR-Me-tetrazine共孵育,可實現活細胞內靶標的實時標記與追蹤。反應后熒光信號顯著增強(“Turn-on"效應),背景噪聲極低。
四、應用領域
活細胞內生物分子的精準標記與動態追蹤:標記TCO修飾的轉運蛋白,觀察其在細胞膜或細胞器間的動態遷移;實時監測細胞表面受體與配體的結合及內化過程;通過連接線粒體靶向序列,實現線粒體形態與功能的可視化分析。
超高分辨成像技術:在STED(受激發射損耗)或SIM(結構光照明顯微)技術中,SiR-Me-tetrazine的穩定熒光信號可突破光學衍射極限,解析亞細胞結構(如微管網絡、核孔復合體)。
活體成像研究:在活體組織或完整生物體中應用時,其近紅外發射特性有助于減少光散射和吸收,提高成像深度。該探針可通過靜脈注射進入動物體內,與預先修飾TCO的靶向探針結合,實現對腫瘤組織、特定器官中靶點的無創成像,為疾病診斷研究和藥物療效評估提供有力支持。
蛋白質或核酸的位點特異性修飾:用于構建熒光生物傳感器或納米材料。
光控釋放技術:結合光控釋放技術,實現標記分子的時空精準調控。
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