DBCO-SS-Maleimide 是一種雙功能偶聯試劑，兼具生物正交性和可逆連接特性，其特點可歸納如下：

一、結構組成特點

1. DBCO 基團（二苯并環辛炔）：

• 位置：位于分子一端。

• 特性：屬于應力環烯烴類，結構張力極大，能夠與疊氮基（N?）發生快速的“應力促進烯炔-疊氮環化加成"反應（SPAAC）。

2. 二硫鍵（SS）：

• 位置：位于 DBCO 與馬來酰亞胺之間。

• 特性：具有可還原性，在還原劑存在（如谷胱甘肽 GSH 或二硫蘇糖醇 DTT）下能夠斷裂。

3. 馬來酰亞胺基團：

• 位置：位于分子另一端。

• 特性：對巰基（-SH）有較高的選擇性親和力，能與蛋白質中的半胱氨酸殘基形成穩定的硫醚鍵。

二、特性

1. 生物正交性：

• 反應機制：DBCO 與疊氮基的反應（SPAAC）高度特異性，不與生物體系中的天然官能團（如羧基、羥基、氨基）發生副反應。

2. 可逆連接：

• 反應機制：中心的二硫鍵可在還原環境（如細胞內部的高還原性環境）下斷裂，實現分子的可控釋放或可逆交聯。

3. 雙端特異性：

• 反應機制：一端特異性接巰基，一端特異性接疊氮基。

4. 反應條件溫和：

• 反應機制：DBCO-疊氮反應速度快、產率高，且無需劇毒的銅催化劑。

三、物理化學性質

1. 分子式與分子量：

• 分子式：C??H??N?O?S?

• 分子量：590.71

2. 外觀與溶解性：

• 外觀：白色固體（或粘性液體，取決于分子量）

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑（如 DCM、DMF、DMSO、THF 等），在水中有很好的溶解性。

3. 存儲條件：

• 溫度：-20°C

• 環境：避光、避濕

• 注意事項：取用時保持干燥，避免頻繁溶解和凍干。

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