endo-BCN-PEG12-NHS ester 是一種功能化的聚乙二醇（PEG）衍生物，結(jié)合了 endo-雙環(huán)[6.1.0]壬炔（endo-BCN）、十二聚乙二醇（PEG12） 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester） 的特性，具有以下主要性質(zhì)：

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

• endo-BCN基團(tuán)：一種環(huán)狀烯烴，具有高反應(yīng)活性，能夠與疊氮化物（-N?）通過無銅點擊化學(xué)反應(yīng)（SPAAC）生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。該反應(yīng)無需銅催化劑，避免了金屬離子對生物分子的潛在毒性，適用于溫和條件（如生理pH、室溫）。

• PEG12鏈：由12個乙二醇單元組成，提供良好的親水性和生物相容性，增加分子在生物環(huán)境中的穩(wěn)定性和溶解性。PEG鏈的長度適中，兼顧了柔韌性與空間距離，減少非特異性結(jié)合。

• NHS酯基團(tuán)：能夠與生物分子的伯胺基團(tuán)（-NH?）發(fā)生酰胺化反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。該反應(yīng)高效、特異性強(qiáng)，適用于蛋白質(zhì)、多肽、抗體等生物分子的標(biāo)記和修飾。

2. 物理性質(zhì)

• 外觀：通常為淺黃色或無色油性液體，或無色至淡黃色粘稠液體/蠟狀固體。

• 分子量：891.02。

• 溶解性：易溶于水、二氯甲烷（DCM）、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、THF等極性溶劑，難溶于正己烷、氯仿等非極性溶劑。

3. 化學(xué)性質(zhì)

• 反應(yīng)活性：

• NHS酯基團(tuán)：與伯胺基團(tuán)的反應(yīng)較佳pH為7.0-8.5，反應(yīng)條件溫和，效率高。

• endo-BCN基團(tuán)：與疊氮化物的點擊化學(xué)反應(yīng)pH為6.5-8.0，反應(yīng)高效、快速，且不產(chǎn)生副產(chǎn)物。

• 穩(wěn)定性：

• 對濕度敏感，NHS酯基團(tuán)易水解，需在-20℃以下、干燥、避光條件下保存，建議充氬氣或氮氣密封保存。

• 在低溫環(huán)境中能夠保持穩(wěn)定，避免頻繁解凍或長時間暴露于高溫和潮濕條件。

4. 生物相容性與安全性

• 生物相容性：PEG12鏈提供了良好的生物相容性，適用于生物醫(yī)學(xué)研究和應(yīng)用。

• 安全性：僅用于科研，不能用于人體。NHS酯基團(tuán)對水敏感，容易水解失活，推薦在無水或低水環(huán)境下溶解和反應(yīng)。

5. 應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物分子標(biāo)記：用于標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體、多肽等含有自由氨基的生物大分子，通過NHS酯與氨基的反應(yīng)，導(dǎo)入BCN結(jié)構(gòu)，使這些生物分子具備進(jìn)一步與疊氮修飾分子進(jìn)行點擊偶聯(lián)的能力。

• 無銅點擊化學(xué)反應(yīng)：通過BCN基團(tuán)與疊氮化物的反應(yīng)，實現(xiàn)無銅點擊化學(xué)，適用于生物正交反應(yīng)、分子遞送、細(xì)胞成像等領(lǐng)域。

• 納米醫(yī)學(xué)：用于納米顆粒表面修飾，實現(xiàn)功能化修飾與靶向分子偶聯(lián)，提升納米材料的生物相容性和特異性結(jié)合能力。

• 免疫檢測：構(gòu)建免疫檢測中的標(biāo)記分子，如抗體-熒光染料偶聯(lián)物、抗體-載體偶聯(lián)物等，提高檢測靈敏度和穩(wěn)定性。

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