Me-tetrazine-BODIPY（1446521-23-8)的相關(guān)描述
2026-04-11
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Me-tetrazine-BODIPY 是一種結(jié)合了甲基四嗪（Me-tetrazine）與氟化硼二吡咯（BODIPY）的熒光化合物，具有顯著的熒光特性和生物正交反應(yīng)活性，在生物成像、熒光標(biāo)記及生物分子研究等領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價(jià)值。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
分子式與分子量：
分子式：C??H??BF?N?
分子量：418.26
熒光特性：
BODIPY核心：具有強(qiáng)紫外吸收能力和高熒光量子產(chǎn)率，熒光峰尖銳，光穩(wěn)定性好。
熒光增強(qiáng)（turn-on）特性：在未反應(yīng)時(shí)，探針熒光較弱；與反式環(huán)辛烯（TCO）反應(yīng)后，熒光強(qiáng)度可增強(qiáng)數(shù)千倍，實(shí)現(xiàn)高靈敏度檢測(cè)。
反應(yīng)活性：
甲基四嗪基團(tuán)：能夠參與逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應(yīng)，與含雙鍵的反應(yīng)基團(tuán)（如TCO）快速、特異性地發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，無(wú)需催化劑，且反應(yīng)條件溫和。
穩(wěn)定性：
在不同生理?xiàng)l件下（如pH 4-10）相對(duì)穩(wěn)定，光穩(wěn)定性好，避免非特異性降解。
水溶性與生物相容性：
二磺酸基團(tuán)（部分衍生物）顯著提高水溶性，降低非特異性結(jié)合，適合生物體系應(yīng)用。
二、生物活性與應(yīng)用
生物成像：
活體成像：利用其近紅外熒光特性，實(shí)現(xiàn)深層組織成像，適用于小動(dòng)物活體成像研究。
細(xì)胞成像：標(biāo)記細(xì)胞表面或內(nèi)部生物分子，觀察細(xì)胞動(dòng)態(tài)過(guò)程。
熒光標(biāo)記：
蛋白質(zhì)標(biāo)記：通過(guò)甲基四嗪與TCO修飾的蛋白質(zhì)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)特異性熒光標(biāo)記。
核酸標(biāo)記：標(biāo)記DNA或RNA，用于基因表達(dá)分析或核酸雜交檢測(cè)。
生物分子研究：
分子探針設(shè)計(jì)：結(jié)合BODIPY的熒光特性和甲基四嗪的反應(yīng)性，設(shè)計(jì)高靈敏度分子探針。
生物正交化學(xué)：作為生物正交探針，用于活細(xì)胞或活體內(nèi)快速、特異性標(biāo)記。
藥物遞送系統(tǒng)：
通過(guò)將其修飾到藥物載體（如納米顆粒、脂質(zhì)體）上，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放。
利用其熒光性質(zhì)，實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)藥物在體內(nèi)的分布和代謝情況。
三、特點(diǎn)
高靈敏度：熒光增強(qiáng)特性使其能夠檢測(cè)極低濃度的目標(biāo)分子。
高特異性：生物正交反應(yīng)特性確保了標(biāo)記的特異性，減少了非特異性背景干擾。
良好的生物相容性：BODIPY染料具有良好的生物相容性，適合在生物體內(nèi)應(yīng)用。
可調(diào)控的光譜性質(zhì)：通過(guò)化學(xué)修飾，可以調(diào)控BODIPY染料的光譜性質(zhì)，滿足不同應(yīng)用需求。
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