exo-BCN-O-PNB 是一種功能化的有機小分子，結合了 exo-構型雙環壬炔（BCN）基團 和 對硝基苯甲酸酯（PNB）保護基團，通過氧橋連接形成。其分子式為 C??H??NO?，分子量 315.32，通常呈現為白色至類白色固體，純度≥95%。

一、化學結構與特性

1. exo-BCN 基團

• 高張力環炔結構：無需金屬催化劑即可與疊氮基團（-N?）發生應變促進的疊氮-炔烴環加成反應（SPAAC），生成穩定的三唑環。

• 反應優勢：反應條件溫和、特異性強、速率快，避免銅離子毒性，適合生物體系應用。

2. PNB 保護基團

• 光敏特性：在特定波長光照（如紫外光）或化學條件下（如堿性環境、還原劑）可裂解，釋放游離的 BCN 基團或羥基。

• 功能：保護活性基團，降低非特異性副反應風險，實現反應時空可控性。

3. 氧橋連接設計

• 保證 BCN 與 PNB 基團的結構獨立性，同時通過柔性鏈段優化空間適配性，提升反應效率。

二、物理性質

• 溶解性：易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有機溶劑，微溶于水。

• 穩定性：對水分敏感，需在干燥、避光條件下保存。

• 儲存條件：-20℃ 以下冰凍、干燥、避光，避免反復凍融。

三、核心應用

1. 生物分子標記與偶聯

• 標記對象：蛋白質、核酸、多肽等生物活性分子。

• 方法：通過 SPAAC 反應與疊氮基團標記的分子結合，實現穩定共價連接。

• 優勢：背景干凈、信噪比高，適用于細胞或體內動態追蹤與功能研究。

2. 藥物遞送系統

• 載體設計：作為連接子將藥物分子與靶向配體（如抗體、多肽）偶聯。

• 光控釋放：通過光照精準調控藥物釋放時間與位置，實現靶向遞送與精準治療。

3. PROTAC 分子合成

• 作用：作為蛋白降解靶向嵌合體（PROTAC）的連接子，誘導目標蛋白經泛素-蛋白酶體途徑降解。

• 優勢：為藥物研發提供新策略，拓寬疾病治療應用。

4. 材料表面功能化

• 修飾對象：納米顆粒、水凝膠、芯片等材料表面。

• 目的：賦予生物相容性及光響應特性，用于生物傳感器開發或組織工程支架構建。

四、優勢總結

1. 高效生物正交反應：BCN 基團實現無銅點擊化學，避免金屬毒性，反應速率快、產物明確。

2. 時空可控性：PNB 基團的光敏特性支持反應在特定時間與位置激活，降低副反應風險。

3. 多功能整合：結合標記、偶聯、藥物遞送與材料修飾功能，滿足復雜生物醫學需求。

4. 操作簡便：SPAAC 反應無需復雜條件，簡化純化流程，兼容多種實驗體系。

五、使用注意事項

1. 儲存與取用：避免頻繁解凍，現配現用，保持干燥避光。

2. 反應條件優化：需根據目標分子疊氮密度、pH、溫度等條件調整反應參數。

3. 純化與驗證：反應后需通過凝膠過濾、透析等方法去除未反應染料，并通過光譜或質譜驗證標記效率。

4. 安全防護：操作時佩戴防護手套、護目鏡，避免吸入粉塵或接觸皮膚。

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