CAS:1263166-91-1，endo-BCN-O-PNB的應用
2026-02-04
[14]
exo-BCN-O-PNB 是一種功能化的有機小分子，結合了 exo-構型雙環(huán)壬炔（BCN）基團 和 對硝基苯甲酸酯（PNB）保護基團，通過氧橋連接形成。其分子式為 C??H??NO?，分子量 315.32，通常呈現為白色至類白色固體，純度≥95%。
一、化學結構與特性
exo-BCN 基團
高張力環(huán)炔結構：無需金屬催化劑即可與疊氮基團（-N?）發(fā)生應變促進的疊氮-炔烴環(huán)加成反應（SPAAC），生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。
反應優(yōu)勢：反應條件溫和、特異性強、速率快，避免銅離子毒性，適合生物體系應用。
PNB 保護基團
光敏特性：在特定波長光照（如紫外光）或化學條件下（如堿性環(huán)境、還原劑）可裂解，釋放游離的 BCN 基團或羥基。
功能：保護活性基團，降低非特異性副反應風險，實現反應時空可控性。
氧橋連接設計
保證 BCN 與 PNB 基團的結構獨立性，同時通過柔性鏈段優(yōu)化空間適配性，提升反應效率。
二、物理性質
溶解性：易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有機溶劑，微溶于水。
穩(wěn)定性：對水分敏感，需在干燥、避光條件下保存。
儲存條件：-20℃ 以下冰凍、干燥、避光，避免反復凍融。
三、核心應用
生物分子標記與偶聯
標記對象：蛋白質、核酸、多肽等生物活性分子。
方法：通過 SPAAC 反應與疊氮基團標記的分子結合，實現穩(wěn)定共價連接。
藥物遞送系統(tǒng)
載體設計：作為連接子將藥物分子與靶向配體（如抗體、多肽）偶聯。
光控釋放：通過光照精準調控藥物釋放時間與位置，實現靶向遞送與精準治療。
PROTAC 分子合成
作用：作為蛋白降解靶向嵌合體（PROTAC）的連接子，誘導目標蛋白經泛素-蛋白酶體途徑降解。
優(yōu)勢：為藥物研發(fā)提供新策略，拓寬疾病治療應用。
材料表面功能化
修飾對象：納米顆粒、水凝膠、芯片等材料表面。
目的：賦予生物相容性及光響應特性，用于生物傳感器開發(fā)或組織工程支架構建。
四、特點
高效生物正交反應：BCN 基團實現無銅點擊化學，避免金屬毒性，反應速率快、產物明確。
時空可控性：PNB 基團的光敏特性支持反應在特定時間與位置激活，降低副反應風險。
多功能整合：結合標記、偶聯、藥物遞送與材料修飾功能，滿足復雜生物醫(yī)學需求。
操作簡便：SPAAC 反應無需復雜條件，簡化純化流程，兼容多種實驗體系。
五、使用注意事項
儲存與取用：避免頻繁解凍，現配現用，保持干燥避光。
反應條件優(yōu)化：需根據目標分子疊氮密度、pH、溫度等條件調整反應參數。
純化與驗證：反應后需通過凝膠過濾、透析等方法去除未反應染料，并通過光譜或質譜驗證標記效率。
安全防護：操作時佩戴防護手套、護目鏡，避免吸入粉塵或接觸皮膚。
關于我們:
陜西星貝愛科生物科技經營的產品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標記物、蛋白交聯劑、小分子PEG衍生物、點擊化學產品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點、透明質酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產品，熒光蛋白及熒光探針等等。
溫馨提示：供應產品僅用于科研，不能用于人體！
相關產品：
exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6
endo-BCN-NH-ethylamine,2008714-39-2
BCN-PEG2-Mal
BCN-PEG4-CONH-Mal
endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0
exo BCN-OH,1263291-41-3
endo BCN-OH,1263166-90-0
endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2
endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2
