endo BCN-PEG12-acid 是一種功能化的聚乙二醇（PEG）衍生物，結(jié)合了 endo-雙環(huán)[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基團、十二聚乙二醇（PEG12）鏈段 和 末端羧酸基團（-COOH），具備高反應(yīng)活性、優(yōu)異的水溶性和生物相容性，在生物標(biāo)記、藥物遞送及材料功能化等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

1. endo-BCN 基團

• 高環(huán)張力環(huán)炔：無需金屬催化劑即可與疊氮基團（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)。

• 反應(yīng)優(yōu)勢：條件溫和、速率快，適合生物體系中的偶聯(lián)反應(yīng)，避免銅離子毒性。

2. PEG12 鏈段

• 親水性與柔性：由 12 個乙二醇單元組成，賦予分子良好的水溶性，降低空間位阻，提升生物相容性。

• 功能：減少非特異性吸附，優(yōu)化分子在生理環(huán)境中的行為。

3. 末端羧酸基團（-COOH）

• 共價偶聯(lián)：在活化劑（如 EDC、DCC、HATU）存在下，與伯胺基團（-NH?）反應(yīng)形成穩(wěn)定酰胺鍵，便于進(jìn)一步偶聯(lián)生物分子或藥物。

• 修飾靈活性：為分子提供靈活的修飾位點，支持多功能化設(shè)計。

二、物理性質(zhì)

• 外觀：通常為固體。

• 純度：≥95%。

• 溶解性：易溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙腈等有機溶劑，可溶于水。

• 分子量：793.95。

• 分子式：C??H??NO??。

• 儲存條件：-20℃ 避光、干燥保存，避免反復(fù)凍融。

三、特點

1. 高效生物正交反應(yīng)：endo-BCN 基團實現(xiàn)無銅點擊化學(xué)，避免金屬毒性，反應(yīng)速率快、產(chǎn)物明確。

2. 優(yōu)異的水溶性與生物相容性：PEG12 鏈段降低分子體積，減少非特異性吸附，適合生理環(huán)境應(yīng)用。

3. 靈活的多功能修飾：羧酸基團提供共價偶聯(lián)位點，支持抗體、藥物、熒光探針等多種功能分子的連接。

4. 模塊化設(shè)計潛力：作為構(gòu)建模塊，支持復(fù)雜分子（如 PROTAC、ADC）的合成與優(yōu)化。

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