CAS:1881221-47-1，endo BCN-PEG4-acid的概述
2026-02-04
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endo BCN-PEG4-acid 是一種功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，結合了 endo-雙環[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基團、四聚乙二醇（PEG4）鏈段 和 末端羧酸基團（-COOH），具備高反應活性、良好的水溶性和生物相容性，在生物標記、藥物遞送及材料功能化等領域應用廣泛。
一、化學結構與特性
endo-BCN 基團
高環張力環炔：無需金屬催化劑即可與疊氮基團（-N?）發生應變促進的疊氮-炔環加成反應（SPAAC），生成穩定的 1,2,3-三唑環。
反應優勢：條件溫和、速率快，適合生物體系中的偶聯反應，避免銅離子毒性。
PEG4 鏈段
親水性與柔性：由四個乙二醇單元組成，賦予分子良好的水溶性，降低空間位阻，提升生物相容性。
功能：減少非特異性吸附，優化分子在生理環境中的行為。
末端羧酸基團（-COOH）
共價偶聯：在活化劑（如 EDC、DCC、HATU）存在下，與伯胺基團（-NH?）反應形成穩定酰胺鍵，便于進一步偶聯生物分子或藥物。
修飾靈活性：為分子提供靈活的修飾位點，支持多功能化設計。
二、物理性質
外觀：白色或類白色固體。
純度：通常≥95%。
溶解性：易溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙腈等有機溶劑，可溶于水。
儲存條件：-20℃ 避光、干燥保存，避免反復凍融。
三、核心應用
生物標記與成像
蛋白質標記：通過 endo-BCN 與疊氮修飾的蛋白質反應，實現熒光或放射性標記，用于細胞成像、組織切片標記等場景，提供高對比度和低背景噪聲的成像效果。
核酸標記：修飾寡核苷酸，研究蛋白質相互作用、細胞信號通路。
藥物遞送系統
抗體偶聯藥物（ADC）：作為可降解的 ADC linker，連接抗體與細胞毒性藥物，通過 SPAAC 反應實現靶向遞送，增強腫瘤選擇性，降低系統毒性。
靶向納米載體：功能化納米顆粒（如脂質體、聚合物膠束），提升載藥系統的水溶性和靶向性；羧酸基團偶聯靶向配體，增強病灶蓄積。
材料功能化
高分子材料修飾：通過羧酸基團共價連接到其他材料表面（如納米材料、高分子材料），引入 PEG 鏈以改善材料表面性質，如親水性、抗污性等。
智能材料構建：作為分子交聯工具，用于多功能化聚合物、納米顆粒表面修飾或可控聚合體系，構建具有靶向遞送能力的納米顆粒。
蛋白降解劑開發
PROTAC 分子合成：作為連接子（linker），同時結合 E3 泛素連接酶和靶蛋白，利用泛素-蛋白酶體系統選擇性降解疾病相關蛋白，為藥物研發提供新策略。
四、特點
高效生物正交反應：endo-BCN 基團實現無銅點擊化學，避免金屬毒性，反應速率快、產物明確。
優異的水溶性與生物相容性：PEG4 鏈段降低分子體積，減少非特異性吸附，適合生理環境應用。
靈活的多功能修飾：羧酸基團提供共價偶聯位點，支持抗體、藥物、熒光探針等多種功能分子的連接。
模塊化設計潛力：作為構建模塊，支持復雜分子（如 PROTAC、ADC）的合成與優化。
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