cas：2269467-44-7，(2E)-TCO-PEG4-NHS ester的介紹
2026-04-01
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(2E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結合了反式環辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）的化合物，在生物化學和分子生物學領域具有重要應用價值。以下是對其詳細介紹：
一、化學結構與組成
TCO（反式環辛烯）：一種高度反應性的應變烯烴，能夠與四嗪發生快速且生物正交的[4+2] Diels-Alder反應（即TCO-Tetrazine點擊化學反應）。這種反應具有高選擇性、快速且在水性環境中能很好地進行。
PEG4（四聚乙二醇）：作為連接臂，提供了長而柔性的連接，有助于減少空間位阻，增加化合物的水溶性和生物相容性。同時，PEG鏈段還可能降低免疫原性。
NHS ester（N-羥基琥珀酰亞胺酯）：一種常用的活化酯，能夠與含有胺基的分子（如蛋白質、多肽等）發生偶聯反應，形成穩定的酰胺鍵。
結構式：
二、物理性質
分子式：C24H38N2O10
分子量：514.57
外觀：淡黃色油狀
純度：≥95%
溶解性：溶于大部分有機溶劑，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、THF等。部分產品在水中有很好的溶解性。
穩定性：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍。
三、應用領域
生物標記與成像：
(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可用于標記細胞表面的特定分子，如蛋白質、多肽等，實現對細胞行為、信號傳遞等生物過程的實時監測。
通過與含四嗪的熒光染料或放射性同位素偶聯，可用于生物分子的熒光成像或放射性示蹤。
蛋白質修飾與功能研究：
作為蛋白質修飾工具，(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可以連接到蛋白質的特定位點，觀察蛋白質在修飾后的變化，進而了解該位點在蛋白質功能中的作用。
通過標記和修飾蛋白質，研究蛋白質的結構和功能，以及蛋白質在生物體內的作用機制。
化學合成與藥物研發：
在化學合成領域，(2E)-TCO-PEG4-NHS ester可用作合成一系列PROTAC分子（蛋白降解靶向嵌合體）和ADC連接橋（抗體藥物偶聯物連接橋）的重要原料。
PROTAC技術利用細胞內的泛素-蛋白酶體系統選擇性降解目標蛋白，為藥物研發提供了新的策略。(2E)-TCO-PEG4-NHS ester作為PROTAC連接橋，有助于構建高效、特異的蛋白降解分子。
ADC藥物通過連接抗體和細胞毒性藥物，實現對腫瘤細胞的精準打擊。(2E)-TCO-PEG4-NHS ester作為ADC連接橋，有助于提高藥物的穩定性和治療效果。
四、使用注意事項
儲存條件：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍。
安全防護：使用時應佩戴適當的個人防護裝備，如手套、護目鏡等。
用途限制：該產品僅供科研用途使用，不可用于人體臨床診斷或治療等非科研目的。
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