cas：1354323-64-0，(4E)-TCO-PNB ester，(4E)-反式環辛烯-PNB 酯的特點
2026-04-01
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(4E)-TCO-PNB ester 是一種結合了反式環辛烯（TCO）和對硝基苯甲酸酯（PNB ester）的化合物，具有獨特的化學性質和廣泛的應用價值。以下是對其詳細介紹：
一、化學結構與性質
分子式：C??H??NO?
分子量：291.3
外觀：白色固體
密度：1.2±0.1 g/cm3
沸點：433.9±45.0 °C at 760 mmHg
溶解性：在有機溶劑（如DMSO、乙醇、DCM、DMF、THF等）中溶解性良好，但在水中的溶解性較差
反應性：
TCO基團：能夠與四嗪（Tetrazine）發生快速的逆電子需求Diels-Alder反應（IEDDA反應），生成穩定的二氫吡啶環。這種反應無需金屬催化劑，反應條件溫和，適用于生物體系。
PNB酯基團：能夠與氨基（-NH?）發生酰胺化反應，形成穩定的酰胺鍵。這種反應在生物偶聯中非常常用，例如將蛋白質、肽或生物分子上的氨基與PNB酯基團反應。
結構式：
二、應用領域
生物標記與成像：
利用TCO基團與四嗪修飾的生物分子發生反應，可以將TCO基團引入生物分子，實現生物分子的標記和成像。
PNB酯部分則提供了化學反應的活性位點，可以進一步與生物分子中的氨基發生縮合反應，形成穩定的酰胺鍵，實現生物分子的功能化。
藥物遞送：
在藥物遞送領域，(4E)-TCO-PNB ester可用于構建靶向藥物載體。通過與藥物分子結合，可以實現藥物的靶向遞送和控釋。
PNB酯部分可以進一步修飾，引入其他功能性基團，如熒光基團、靶向基團等，提高藥物的靶向性和治療效果。
材料科學：
在材料科學中，(4E)-TCO-PNB ester可用于制備功能化的聚合物或納米材料。通過與材料表面的氨基或其他活性基團反應，可以實現材料的表面修飾和功能化，賦予材料特定的化學性質和生物相容性。
例如，可以將(4E)-TCO-PNB ester與納米顆粒表面的氨基反應，實現納米顆粒的修飾。
化學合成：
在化學合成中，(4E)-TCO-PNB ester可以作為合成中間體或試劑，參與多種有機反應。PNB酯的酯基團能夠與其他化學基團進行反應，實現目標分子的合成。
三、使用注意事項
儲存條件：應保存于密封干燥處，避免頻繁解凍和長時間暴露于不適宜的環境中。建議在-20℃以下干燥、避光保存。
操作環境：在使用時，應保持干燥的環境，避免多次頻繁解凍。
安全防護：使用時應佩戴適當的個人防護裝備，如手套、護目鏡等。
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