cas：1802913-21-8，(4E)-TCO-PEG4-acid的應用
2026-04-02
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(4E)-TCO-PEG4-acid 是一種結合了反式環辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和羧基（Carboxylic Acid）的化合物，其CAS號為1802913-21-8，分子式為C??H??NO?，分子量約為417.5。以下是對該化合物的詳細介紹：
一、化學結構與組成
反式環辛烯（TCO）：作為親雙烯體，TCO能夠與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下發生無需催化劑、反應速率快的生物正交反應（IEDDA），形成穩定的共價鍵。這一反應具有高選擇性和生物相容性，適用于活體標記和動態追蹤。
四聚乙二醇（PEG4）：PEG鏈段由四個亞甲基醚單元組成，提供了良好的水溶性和生物相容性。PEG的引入減少了非特異性結合，增強了分子柔韌性，降低了空間位阻，從而促進了反應效率。
羧基（Carboxylic Acid）：位于分子末端，羧基可通過活化劑（如EDC或DCC）與伯胺基團反應，形成穩定的酰胺鍵。這一特性使其能夠與多種生物分子（如蛋白質、抗體、多肽等）進行偶聯。
結構式：
二、物理性質
外觀：通常為淡黃色或無色油狀液體。
純度：通常大于95%。
溶解性：溶于大部分有機溶劑，如DMSO、DMF、DCM、THF等，也溶于水。
三、反應活性與應用
生物正交反應：
TCO基團與四嗪的反應具有較高的反應速率和特異性，適用于活體標記和動態追蹤。這種反應在生物成像、生物傳感等領域具有廣泛應用。
通過點擊化學反應，(4E)-TCO-PEG4-acid可與四嗪修飾的分子形成穩定的共價鍵，為生物成像、藥物遞送和生物傳感等領域提供有力工具。
偶聯反應：
羧基基團可通過活化后與氨基化合物反應，形成穩定的酰胺鍵，便于與其他分子進行偶聯。這種偶聯反應為生物分子的標記和追蹤提供了有力工具。
(4E)-TCO-PEG4-acid可用于將生物分子（如蛋白質、抗體、核酸等）與含有伯胺基團的分子（如熒光染料、生物素、藥物等）進行偶聯，實現生物分子的標記和追蹤。
具體應用場景：
生物成像：作為連接分子，用于生物分子的標記和成像。通過與四嗪修飾的抗體或核酸結合，實現高靈敏度熒光成像。
藥物遞送：作為藥物遞送系統中的重要組成部分，通過與特定靶標分子（如抗體、受體配體等）之間的點擊反應，精準地將藥物載體送達到靶組織。
功能化納米材料：作為構建單元合成金屬有機框架（MOF）或脂質體，改善載藥能力和穩定性。通過與其他納米載體或生物分子結合，可以進一步增強系統的靶向性和治療效果。
表面修飾：修飾細胞培養基底，調控細胞粘附、增殖和分化。
蛋白質偶聯：將熒光染料或生物素連接到蛋白質，用于Western Blot或流式細胞術。
四、儲存與穩定性
儲存條件：建議在-20℃下長期保存，注意避光并置于干燥處。避免反復凍融，否則可能會影響其活性和穩定性。
穩定性：由于PEG鏈段的引入，(4E)-TCO-PEG4-acid在水性介質中具有較好的溶解度和穩定性。
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