1191901-33-3，(4E)-反式環辛烯-琥珀酰亞胺酯，(4E)-TCO-NHS ester的描述
2026-04-02
[86]
(4E)-TCO-NHS ester 是一種結合反式環辛烯（TCO）與 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）的化合物，具有特殊的化學結構和廣泛的應用價值，以下是對其的詳細介紹：
一、化學結構與組成
反式環辛烯（TCO）：
環辛烯是一種環狀不飽和化合物，其雙鍵采用反式構型（4E），即雙鍵兩側的基團在分子中呈對立方向，形成穩定的環狀結構。
TCO 能夠與四嗪（tetrazine）類化合物發生高效的逆電子需求 Diels-Alder 環加成反應（IEDDA），形成穩定的二氫噠嗪鍵。該反應具有速率快（速率常數高達 103–10? M?1·s?1）、條件溫和（無需金屬催化）、選擇性高、副產物少等優點，非常適合生物正交化學應用。
N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）：
NHS 是一種常用的活性酯，能夠與含有伯胺基團（-NH?）的分子（如蛋白質、肽類、抗體等）發生酰胺化反應，形成穩定的酰胺鍵。
NHS 酯的引入使得 (4E)-TCO-NHS ester 能夠方便地與生物分子進行共價連接，為生物標記、藥物遞送、材料表面修飾等提供了便利。
結構式：
二、物理性質
外觀：通常為白色或淺黃色的固體粉末或結晶，具體形態可能受 PEG 分子量影響。
溶解性：溶于大部分有機溶劑，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，同時在水中也表現出較好的溶解性，尤其適合在水相環境中使用。
穩定性：需密封避光，儲存于陰涼、干燥、通風處，避免反復凍融。推薦儲存溫度為 -20°C，以防止活性喪失。
三、反應活性
與伯胺基團的反應：
(4E)-TCO-NHS ester 的 NHS 酯末端能夠與含有伯胺基團的生物分子（如蛋白質、肽類、抗體等）發生反應，形成穩定的酰胺鍵。
該反應條件溫和，無需特殊催化劑，且產率高、立體選擇性好，非常適合生物分子的標記和修飾。
與四嗪基團的反應：
(4E)-TCO-NHS ester 的 TCO 基團能夠與含有四嗪基團的化合物發生高效的 IEDDA 反應，形成穩定的二氫噠嗪鍵。
該反應具有較高的反應速率和選擇性，能夠在生物體內或體外實現快速、特異的標記和偶聯。
四、應用領域
生物分子標記：
(4E)-TCO-NHS ester 可用于合成熒光標記的蛋白質、抗體、寡核苷酸等生物分子。通過與熒光標記的四嗪化合物反應，實現快速、無金屬的熒光標記，適用于活細胞成像、流式細胞術、生物傳感器開發等。
藥物開發：
用于藥物的標記和追蹤，以監測藥物在體內的分布和代謝情況。
作為靶向釋放系統的關鍵基團，通過四嗪觸發反應后，實現藥物從載體的快速釋放，精準控制藥物遞送。
生物成像：
作為成像探針的組成部分，用于細胞和組織的成像研究。
與 PET、SPECT 或熒光成像技術結合，實現高靈敏度、高選擇性的生物成像。
蛋白質相互作用研究：
用于研究蛋白質之間的相互作用和結合機制，揭示蛋白質與抗體等生物分子結合的過程。
表面修飾：
用于生物材料或醫療器械的表面修飾，以改善其生物相容性和功能性。
通過點擊化學將功能分子（如生長因子、細胞黏附肽）偶聯到材料表面，制備智能材料。
納米技術：
在納米顆粒、納米線等納米結構的構建中發揮作用，通過點擊化學實現納米材料的表面修飾和功能化。
五、特點
高效性：TCO 與四嗪的 IEDDA 反應速率極快，能夠在短時間內完成標記或偶聯過程。
選擇性：反應具有高度的選擇性，能夠在復雜的生物環境中實現特異性的標記或偶聯。
溫和性：反應條件溫和，無需金屬催化或高溫高壓，對生物分子損傷小。
多功能性：結合了 TCO 的生物正交反應活性和 NHS 酯的酰胺化反應活性，為生物分子的標記和修飾提供了多種可能性。
關于我們:
陜西星貝愛科生物科技經營的產品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標記物、蛋白交聯劑、小分子PEG衍生物、點擊化學產品、樹枝狀聚合物、環糊精衍生物、大環配體類、熒光量子點、透明質酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉換納米發光顆粒，MRI核磁造影產品，熒光蛋白及熒光探針等等。
溫馨提示：供應產品僅用于科研，不能用于人體！
相關產品：
Methyltetrazine-Acid,1380500-88-8
Methyltetrazine-PEG4-COOH,1802907-91-0
Methyltetrazine-PEG8-COOH,2183440-33-5
Methyltetrazine-NHS ester,1644644-96-1
Methyltetrazine-PEG4-NHS ester,1802907-92-1
Methyltetrazine-PEG8-NHS ester,2183440-34-6
Methyltetrazine-PEG12-NHS ester,2055646-25-6
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester,1821017-46-2
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester,2353409-49-9
