cas:1312010-03-9,(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester的概述
2026-04-02
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(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester 是一種結合了反式環辛烯(TCO)、環狀磷酸酯(CycP)骨架和對硝基苯甲酸酯(PNB ester)的功能性化合物,在生物和材料科學研究中具有重要應用。以下是其詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-CycP-O-PNB ester
英文名稱:(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester
CAS號:1312010-03-9
分子式:C17H19NO5
分子量:317.34
外觀:白色固體或粘性液體
結構式:
二、結構特性
TCO部分:反式環辛烯(TCO)是一種四氮雜卓環辛炔結構,具有特殊的化學性質。它能夠在無需催化劑條件下與四唑環(tetrazine)快速發生逆電子需求環加成反應(iEDDA),實現高選擇性和快速的分子偶聯。TCO是當下“生物正交點擊化學"中較活躍的反式環烯烴之一。
CycP部分:環狀磷酸酯(CycP)骨架為分子提供了穩定的結構支持。
PNB ester部分:對硝基苯甲酸酯(PNB ester)作為良好的離去基團,使該分子能夠高效地與核酸、蛋白質等大分子羥基或胺基反應。此外,PNB基團的光敏性使得該分子在光控制反應中具有潛在應用,如分子交聯等。
三、物理化學性質
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、THF等,并具有良好的水溶性。
穩定性:在20℃下干燥避光可穩定保存1年。
四、應用領域
生物標記:通過PNB ester基團與生物分子上的羥基或胺基反應,實現特異性標記。標記后的分子可用于熒光成像、流式細胞術、免疫組化等研究。
藥物遞送:利用TCO與四嗪的快速反應,構建藥物遞送系統,實現藥物在特定部位的釋放。
高分子材料合成:通過與其他有機分子或單體發生聚合反應,制備出具有特定性能的高分子材料。
生物正交反應:作為生物正交點擊化學的試劑,用于高選擇性和快速的分子偶聯。
五、儲存條件
溫度:應儲存在-20℃的干燥環境中,以保持其穩定性和活性。
避光避濕:避免光照和潮濕環境,以防止分子降解或失去活性。
避免頻繁解凍和冷凍:以防止分子降解或失去活性。
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