(4E)-TCO-PEG12-NHS ester 是一種高性能生物正交偶聯試劑，結合了反式環辛烯（TCO）、十二聚乙二醇（PEG12）和琥珀酰亞胺酯（NHS Ester）的結構優勢，在生物醫學研究和藥物研發中具有重要應用價值。以下是其詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：2185016-39-9

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG12-NHS ester

• 中文名稱：反式環辛烯-十二聚乙二醇-活性酯

• 分子式：C40H70N2O18

• 分子量：867

• 形態：液體或固體/粉末

• 純度：通常達到95%

結構式：

二、結構特點

• 反式環辛烯（TCO）：

• 是一種高張力的八元環烯烴，能夠與四嗪（Tetrazine）基團發生快速、特異性的逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應。該反應無需催化劑，條件溫和（室溫、水溶液），反應速率常數高達10?-10? M?1s?1，遠超傳統點擊化學。

• TCO不與生物體內天然官能團反應，確保生物正交性。

• 十二聚乙二醇（PEG12）：

• 具有較強的親水性與柔性，能夠顯著降低生物分子修飾后的聚集風險，提升水溶性與體內循環穩定性。

• 提供充足的空間距離，避免TCO基團與生物分子活性位點間的空間位阻，保障生物分子的原有功能。

• 琥珀酰亞胺酯（NHS Ester）：

• 能夠在pH 7.5-8.5條件下，與生物分子（如抗體、蛋白質、多肽、氨基修飾的核酸）中的伯氨基發生高效酰胺化反應，實現TCO基團的定點偶聯。

• 反應副產物為水溶性琥珀酰亞胺，易通過透析去除。

三、物理性質

• 溶解性：溶于水、DMSO、DMF、DCM等多種溶劑。

• 穩定性：在-20℃避光保存下穩定，避免反復凍融。

四、儲存與使用注意事項

• 儲存條件：為保持其穩定性和活性，應避免反復凍融，在-20℃以下避光保存。儲液應立即使用，任何未用的溶液應分裝小份冷凍于-20℃以下。

• 使用注意事項：該化合物僅用于科學研究，使用時需嚴格遵守相關實驗操作規程。

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