cas:2028288-77-7,(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine的特點
2026-04-11
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(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine 是一種功能化反式環辛烯(TCO)衍生物,結合了疏水和親水區段,專為生物正交反應設計。以下是其詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-C3-三聚乙二醇-C3-氨基
英文名稱:(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine
CAS號:2028288-77-7
分子式:C??H??N?O?
分子量:372.51
純度:≥95%
性狀:淡黃色或無色油狀
儲存條件:-20℃長期保存,避光、干燥
結構式:

二、結構特點
TCO部分:作為經典的雙烯反應(IEDDA)親雙烯組分,可與四嗪(Tetrazine)快速、專一發生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA),無需催化劑,反應速率快,極適用于體內和活細胞環境。
C3間隔基:連接TCO和三聚乙二醇(PEG3)以及PEG3和胺基,提供分子柔性和反應位點。
PEG3連接段:作為間隔臂,增加了化合物的水溶性和柔韌性,降低非特異性結合。
末端氨基:可用于與羧基、活性酯反應,方便偶聯藥物、熒光染料、蛋白或其他生物活性分子。
三、應用領域
靶向藥物遞送:能夠有效地與含四嗪基團的藥物載體進行偶聯,通過生物正交反應實現靶向遞送。PEG鏈的存在提高了分子的穩定性,減少了免疫反應,延長了藥物在體內的循環時間。
分子成像與追蹤:通過與四嗪修飾的熒光探針或其他分子結合,實現靶向成像和分子追蹤。
生物材料功能化:可用于制備納米顆粒和超分子結構,這些結構可以作為成像探針等用途。
蛋白質與多肽合成:在蛋白質工程中,可以被用于合成蛋白質或多肽。通過將其與目標蛋白質或多肽的氨基或羧基連接,可以實現在蛋白質分子中引入新的功能基團,從而改變蛋白質的活性、穩定性或構象等性質。
四、特點
反應活性高:TCO基團與四嗪的反應無需催化劑,反應速率快,特異性強。
水溶性好:PEG鏈的引入提高了分子的水溶性,適用于生物體系。
生物相容性佳:PEG鏈的存在減少了免疫反應,提高了分子的生物相容性。
多功能性:末端氨基為化學修飾提供了位點,可以連接多種功能分子。
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