cas：2243569-24-4，(4E)-TCO-PEG4-amine的描述
2026-04-11
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(4E)-TCO-PEG4-amine 是一種結合了反式環辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和氨基（amine）的功能化分子，具有高反應活性和良好水溶性，廣泛應用于生物正交化學、生物標記、藥物遞送及高分子材料修飾等領域。以下是對其化學結構與特性的詳細介紹：
一、化學結構
分子式：C??H??N?O?
分子量：388.51
結構組成：
反式環辛烯（TCO）：作為反應核心，具有高應變能的八元烯烴結構，雙鍵處于反式構型，賦予其高反應活性。
四聚乙二醇（PEG4）：作為柔性親水間隔臂，連接TCO與氨基，提供適當的分子長度和親水性，提高水溶性并減少空間位阻。
氨基（amine）：位于分子末端，作為反應位點，可與羧酸、活性酯等多種基團發生共價反應。
結構式：
二、化學特性
高反應活性：
生物正交反應：TCO部分可與四嗪（Tetrazine）發生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA），生成穩定的二氫吡嗪加合物。該反應無需催化劑，反應速率快（k > 10? M?1s?1），特異性強，適用于復雜生物體系。
氨基反應：氨基可與羧酸、活性酯（如NHS酯）、異氰酸酯等多種基團反應，形成酰胺鍵、脲鍵等，為化學修飾提供豐富可能性。
良好水溶性：
PEG4鏈段的引入提高了分子的親水性，使其在水溶性體系中保持良好的穩定性與分散性。
生物兼容性：
分子設計考慮了生物相容性，適用于生物體系中的標記、成像及藥物遞送等應用。
化學可修飾性：
氨基和TCO基團均為活性位點，可通過化學修飾引入其他功能分子，滿足多樣化需求。
三、應用領域
生物正交標記與成像：
利用TCO與四嗪的快速反應，實現活細胞或體內體系中的快速標記、實時追蹤和靶向探測。例如，在活體成像研究中，將(4E)-TCO-PEG4-amine偶聯到靶向分子（如抗體、肽鏈）上，再引入帶有熒光或放射性信號的四嗪探針，實現高選擇性、低背景的信號標記。
藥物遞送：
通過氨基與藥物載體（如脂質體、聚合物納米粒）的羧基發生偶聯反應，生成穩定的酰胺鍵，再與含四嗪基團的藥物或配體進行生物正交點擊反應，實現特異性靶向或可控釋放，提高藥效與安全性。
高分子材料修飾：
利用氨基與高分子材料表面的羧基、磺酸基等反應，實現功能材料表面的改性，如玻璃、金屬或納米顆粒表面的胺基偶聯，構建可進一步生物化修飾的表面，用于傳感器、仿生材料等。
納米技術與新材料研究：
作為構建塊或功能化試劑，制備具有特定性質和功能的納米材料或復合材料。
細胞培養：
在細胞培養過程中，用于細胞表面的修飾或標記，研究細胞與生物分子之間的相互作用。
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