cas:2353409-92-2,(4E)-TCO-PEG8-amine的應用
2026-04-11
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(4E)-TCO-PEG8-amine 是一種結合了反式環辛烯(TCO)、八聚乙二醇(PEG8)和氨基(amine)的功能化分子,在生物醫學、材料科學及納米技術等領域具有廣泛應用。以下是其詳細介紹:
一、基本信息
英文名稱:(4E)-TCO-PEG8-amine
CAS號:2353409-92-2
分子式:C27H52N2O10
分子量:564.7
純度:≥95%
性狀:淡黃色或無色油狀
儲存條件:-20℃以下長期保存,避光、干燥
結構式:
二、化學結構與特性
TCO部分:
反式環辛烯(TCO)是一個具有高應變能的八元環烯烴結構,其雙鍵處于反式(E)構型。
TCO能夠與四嗪(Tetrazine)發生快速、特異、無催化劑的生物正交反應(逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應,IEDDA),反應速率常數可達10?–10? M?1·s?1。
PEG8鏈段:
八聚乙二醇(PEG8)鏈段由八個乙二醇單元組成,提供了良好的親水性和柔韌性。
PEG鏈的存在不僅提高了化合物的水溶性,還減少了空間位阻,降低了非特異性吸附和聚集現象,從而提升了偶聯反應的特異性與產率。
氨基端基:
末端的氨基(–NH?)基團具有高反應性,能夠與羧基、活性酯(如NHS酯)、異氰酸酯、醛基、環氧化物等多種基團發生共價反應,形成穩定的化學鍵。
氨基端基使得(4E)-TCO-PEG8-amine成為理想的交聯中間體,可用于修飾各種生物分子或材料表面。
三、應用領域
生物標記與成像:
通過與四嗪標記的熒光探針或其他分子結合,(4E)-TCO-PEG8-amine可以實現活細胞或體內體系中的快速標記、實時追蹤和靶向探測。
藥物遞送:
通過(4E)-TCO-PEG8-amine修飾載體(如脂質體、聚合物納米粒、抗體),可進一步與四嗪標記的藥物或配體結合,實現特異性靶向或可控釋放,提高藥效與安全性。
高分子材料修飾:
(4E)-TCO-PEG8-amine可用于合成具有特定性質和功能的高分子材料,如通過其與含四嗪基團的聚合物發生點擊化學反應,實現聚合物的功能化。
表面功能化:
利用(4E)-TCO-PEG8-amine的氨基端基,可以將其固定在材料表面(如玻璃、金屬或納米顆粒表面),從而實現對材料表面的功能化修飾。這種功能化材料在傳感器、仿生材料等領域具有廣泛應用前景。
納米顆粒制備:
(4E)-TCO-PEG8-amine可以作為構建塊或功能化試劑,用于制備具有特定性質和功能的納米顆?;驈秃喜牧?。例如,通過其與含四嗪基團的納米顆粒發生點擊化學反應,可以實現納米顆粒的快速組裝和功能化。
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