(4E)-TCO-PEG3-Maleimide 是一種重要的多功能生物正交化學連接劑，結合了反式環辛烯（TCO）、三聚乙二醇（PEG3）和馬來酰亞胺（Maleimide）三個關鍵部分，在生物醫學、材料科學及納米技術等領域具有廣泛應用。

一、基本信息

• 中文名稱：(4E)-反式環辛烯-三聚乙二醇-馬來酰亞胺

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG3-Maleimide

• CAS號：1609659-01-9

• 分子式：C26H41N3O8

• 分子量：523.63

• 純度：通常純度≥95%

• 性狀：通常表現為淡黃色或無色油狀，也有淡黃色或白色固體形態（產物狀態可能因PEG分子量或純度而異）

• 溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等有機溶劑，且具有良好的水溶性，這得益于PEG3間隔臂的引入

• 儲存條件：建議冷藏保存，避免頻繁解凍，現配現用，保持干燥，-20℃以下冰凍

結構式：

二、結構特點

• TCO基團：具有與四嗪基團發生快速生物正交反應的能力，這種反應在溫和條件下即可進行，無需催化劑，且具有較高的選擇性和效率。TCO與四嗪的反應速率常數較高（k>800M?1s?1），可在生理條件下（如水溶液、中性pH）快速完成分子偶聯，適用于活體標記和蛋白質-蛋白質交聯。

• PEG3鏈段：由三個乙二醇單元組成，提供了良好的親水性和柔韌性。PEG鏈的引入不僅提高了化合物的水溶性，還減少了非特異性結合，增強了生物相容性，延長了體內循環時間。同時，PEG3鏈作為柔性間隔臂，可降低分子間空間位阻，提高偶聯效率。

• 馬來酰亞胺基團：能在pH 6.5-7.5條件下與巰基（-SH）特異性反應，形成穩定的硫醚鍵。這一特性使得馬來酰亞胺基團在生物分子的標記和偶聯中具有重要意義，可用于蛋白質、抗體或多肽的定點修飾。

三、應用領域

• 生物分子的標記和偶聯：利用TCO和馬來酰亞胺基團的反應性，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可用于生物分子的特異性標記和偶聯，如蛋白質、抗體、核酸等。通過與四嗪標記的熒光探針或其他分子結合，實現活細胞或體內體系中的快速標記、實時追蹤和靶向探測。

• 藥物載體：作為藥物載體的組成部分，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide能夠控制藥物的釋放，提高藥物的靶向性和生物利用度。通過PEG的增溶性和TCO、馬來酰亞胺的反應性，實現藥物的靶向輸送和釋放。

• 多肽合成：在多肽合成中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide作為連接劑具有顯著的應用價值。它能夠高效地連接多肽片段，合成具有特定功能的多肽分子。同時，通過調整PEG鏈的長度和(4E)-TCO-PEG3-Maleimide的用量，可以精確控制多肽鏈的長度和結構，滿足不同的研究需求。

• 納米顆粒和新型材料的合成：在納米顆粒和新型材料的合成中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide起重要作用。它可用于構建具有特定功能的納米材料或改性現有材料，如通過其與含四嗪基團的納米顆粒發生點擊化學反應，實現納米顆粒的快速組裝和功能化。

• 細胞培養：在細胞培養中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可用于細胞表面修飾和細胞間相互作用的研究。這有助于深入了解細胞生物學過程，揭示細胞間的相互作用機制和信號傳導途徑。

• 材料表面改性：在材料表面改性中，(4E)-TCO-PEG3-Maleimide可以提高材料的親水性和生物相容性，從而改善材料的性能和應用范圍。

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