cas:1580501-97-8,(2E)-TCO-PNB ester的應用
2026-04-18
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(2E)-TCO-PNB ester 是一種結合了反式環辛烯(TCO)和對硝基苯甲酸酯(PNB ester)的化合物,具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。
一、化學結構與性質
分子式:C??H??NO?
分子量:291.3
溶解性:溶于部分有機溶劑,如二甲基亞砜、乙腈等,具有一定的水溶性,能夠在水相環境中穩定存在。
穩定性:在溫和條件下具有良好的穩定性,但在光照或高溫下可能分解。PNB酯鍵對光敏感,可在特定波長紫外光照射下斷裂,釋放羧酸或功能分子。
反應活性:
TCO部分:具有較高的反應活性,能夠與含有四嗪(Tetrazine)的化合物發生快速的生物正交反應(IEDDA反應)。這種反應無需催化劑,反應條件溫和,反應速度快,產率高,副反應少。
PNB酯部分:作為酯基功能團,常用于生物化學反應中的保護基團。它能夠與生物分子上的羥基(-OH)或氨基(-NH?)發生特異性反應,形成穩定的酯鍵或酰胺鍵。此外,PNB酯鍵在生物體內可通過酯酶水解,釋放出對硝基苯酚,實現分子的有效傳遞。
結構式:
二、應用領域
生物分子標記:通過與含有四嗪的生物分子發生生物正交反應,可以實現蛋白質、多肽、核酸等生物分子的快速標記和檢測。
藥物遞送系統:通過將藥物與含有四嗪的生物分子結合,再利用(2E)-TCO-PNB ester進行修飾,可以制備出具有靶向性的藥物載體,提高藥物的治療效果并降低對正常組織的毒性。
生物傳感器構建:通過將生物識別分子(如酶、抗體等)與該化合物結合,可以制備出能夠特異性識別目標分析物的生物傳感器,具有良好的穩定性和靈敏度。
材料科學:可用于構建動態共價網絡、開發智能響應材料等。
三、儲存與操作條件
儲存條件:需要存儲在-20°C,避光、避濕的環境下。注意取用需放置室溫后再開蓋取用,避免吸潮,避免反復凍溶。
操作安全:在操作時應穿戴適當的個人防護裝備,如實驗室防護眼鏡、手套和防護服。應避免吸入、攝入或皮膚接觸,使用時應在通風良好的條件下進行。
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