cas:1414375-00-0,(2E)TCO-OH,(2E)-反式環辛烯-羥基的應用
2026-04-18
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(2E)-TCO-OH(CAS號:1414375-00-0)是一種結合了反式環辛烯(TCO)和羥基(-OH)的化合物,具有特殊的化學結構和功能特性,在生物化學和材料科學領域展現出重要應用價值。
一、基本信息
中文名稱:(2E)-反式環辛烯-羥基、(E)-環辛-2-烯醇
英文名稱:(2E)-TCO-OH、(E)-Cyclooct-2-enol
分子式:C?H??O
分子量:126.20
物理狀態:通常為白色或類白色固體粉末,具體狀態可能因純度、溫度和壓力條件而異。
結構式:
二、化學性質與反應活性
TCO基團:反式環辛烯(TCO)是一種高活性的官能團,能夠與四嗪(Tetrazine)發生快速且特異性的逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA),生成穩定的共價鍵。這一反應無需催化劑,反應速率快,適用于生物和材料科學的研究。
羥基:賦予了該化合物進一步的反應活性,能夠與其他分子的功能團(如羧基、酯基、異氰酸酯等)進行偶聯反應,形成穩定的共價鍵。
三、應用領域
生物標記:
TCO部分允許與疊氮標記的分子進行生物正交反應,從而特異性地標記目標分子。
羥基部分提供了進一步的化學反應能力,可以與其他分子的功能團進行偶聯,實現生物分子的多樣化修飾。
可用于蛋白質、核酸或其他生物大分子的標記和修飾,提高其穩定性或改變其功能性。
分子偶聯:
羥基部分可以與其他化學基團(如羧基、酯基)進行反應,形成穩定的共價鍵。
TCO部分允許通過生物正交反應與疊氮標記的探針進行特異性標記,實現分子間的偶聯。
PROTAC分子合成:
(2E)-TCO-OH是一種PROTAC linker,屬于alkyl chain類,可用于合成PROTAC分子。PROTACs利用細胞內泛素-蛋白酶體系統選擇性降解靶蛋白,為癌癥治療等領域提供了新的策略。
材料科學:
可用于構建動態共價網絡、開發智能響應材料等。
四、儲存與操作條件
儲存條件:應儲存在陰涼、干燥、避光的環境中,通常建議在-20℃或以下冷凍保存,以保持其穩定性。
操作安全:
在操作時應穿戴適當的個人防護裝備,如實驗室防護眼鏡、手套和防護服。
應避免吸入、攝入或皮膚接觸,使用時應在通風良好的條件下進行。
取用時一定要保持干燥,避免與水或其他溶劑接觸,以免影響其穩定性。取樣完畢,應重新充氬氣封瓶,并放入塑料袋內避光低溫保存。
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