cas:485800-26-8,T-BOC-胱胺,t-Boc-Cystamine的特點
2026-04-22
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t-Boc-Cystamine 是一種含有叔丁氧羰基(Boc)保護基團和胱胺結(jié)構(gòu)的有機化合物,其CAS號為 485800-26-8,分子式為 C?H??N?O?S?,分子量約為 252.39 g/mol。
結(jié)構(gòu)特點
Boc保護基團:位于分子一端,用于保護氨基(-NH?),避免其在化學(xué)反應(yīng)中發(fā)生不必要的副反應(yīng)。該保護基可在酸性條件下被脫除,釋放出活性氨基。
胱胺結(jié)構(gòu):由兩個半胱氨酸殘基通過二硫鍵(-S-S-)連接而成,分子另一端為氨基。二硫鍵可在還原條件下(如谷胱甘肽或DTT存在時)斷裂,形成兩個巰基(-SH)。
結(jié)構(gòu)式:

物理性質(zhì)
外觀:白色至淺黃色固體或粉末。
溶解性:可溶于大多數(shù)有機溶劑,如二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇等。部分產(chǎn)品在水中的溶解性也較好。
穩(wěn)定性:在干燥、避光條件下相對穩(wěn)定,但應(yīng)避免與強酸、強堿或氧化劑接觸,以免發(fā)生化學(xué)反應(yīng)導(dǎo)致其結(jié)構(gòu)和性能受損。
應(yīng)用
作為保護基團:
在有機合成中,Boc基團可用于保護氨基,避免其在反應(yīng)中發(fā)生副反應(yīng)。
通過去除Boc基團,可以暴露出活性氨基,用于進一步的化學(xué)修飾或偶聯(lián)。
在蛋白質(zhì)化學(xué)中的應(yīng)用:
用于合成含有二硫鍵的蛋白質(zhì)或肽段,模擬天然蛋白質(zhì)中的二硫鍵結(jié)構(gòu)。
利用其氨基和巰基,將兩個生物分子通過共價鍵連接起來。
在抗體偶聯(lián)藥物(ADC)中的應(yīng)用:
t-Boc-Cystamine是一種常用的可降解ADC連接子,能夠在細胞內(nèi)還原環(huán)境中斷裂,實現(xiàn)細胞毒性藥物的精準釋放。
通過Boc基團與抗體連接,通過胱胺的二硫鍵與藥物分子連接。在細胞內(nèi),二硫鍵被還原斷裂,釋放出活性藥物。
在生物功能化中的應(yīng)用:
將生物分子與功能性分子(如熒光染料、生物素等)連接,實現(xiàn)生物分子的標記或固定化。
胱胺的巰基可以與多種官能團(如馬來酰亞胺、炔基等)發(fā)生反應(yīng),實現(xiàn)生物分子的功能化。
作為藥物中間體:
參與某些藥物的合成,作為藥物分子的構(gòu)建模塊。
儲存條件
建議在 -20℃ 下長期保存,避免反復(fù)凍融。
部分產(chǎn)品建議在 2-8℃ 下保存,并避光、充氮。
安全性
操作時應(yīng)佩戴防護手套和護目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。
該化合物僅用于科研目的,不能用于人體治療等任何其他用途。
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